{(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-allyloxy-6-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-6-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-buta-1,3-diynyl]-3-triethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol | 193897-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-allyloxy-6-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-6-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-buta-1,3-diynyl]-3-triethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-ethynyl-3-[4-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)-5-(2-triethylsilylethynyl)oxan-2-yl]buta-1,3-diynyl]-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 193897-20-0
• 化学式: C₃₈H₅₂O₈Si
• 分子量: 664.912
• InChiKey: KIZITHGWKUEOSD-NOJAZMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-allyloxy-6-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-6-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-buta-1,3-diynyl]-3-triethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到{(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-allyloxy-6-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-2-hydroxymethyl-6-iodoethynyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-buta-1,3-diynyl]-3-triethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第12部分。“乙酰基糖”衍生的环糊精类似物的合成† •

  摘要：

  其中两个末端乙炔基取代基（显着）围成一个小于180°的角的“乙酰基寡糖”是制备环糊精类似物的基础。制备环三聚体和环四聚体说明了这一点。从已知的二炔21中，以13个步骤（7.7％）合成了C 3对称环三聚物18（方案1），并且以14个步骤（4.3％）合成了C 4对称环四聚物51（方案3）。用重量分析法测定18和51在H 2 O中的溶解度。三聚体中的饱和溶液为130 mM在四聚体51中为18和12.8mM 。H 2 O中18和51的旋光度与浓度的相关性以及51个1 CH基团（D 2 O）的信号的1 H-NMR化学位移的浓度相关性表明，没有显着的18和51的自联想。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800403
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-4,5-di-O-allyl-2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-3-C-ethynyl-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 P(furyl)3 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 {(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-allyloxy-6-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxy-6-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-buta-1,3-diynyl]-3-triethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第12部分。“乙酰基糖”衍生的环糊精类似物的合成† •

  摘要：

  其中两个末端乙炔基取代基（显着）围成一个小于180°的角的“乙酰基寡糖”是制备环糊精类似物的基础。制备环三聚体和环四聚体说明了这一点。从已知的二炔21中，以13个步骤（7.7％）合成了C 3对称环三聚物18（方案1），并且以14个步骤（4.3％）合成了C 4对称环四聚物51（方案3）。用重量分析法测定18和51在H 2 O中的溶解度。三聚体中的饱和溶液为130 mM在四聚体51中为18和12.8mM 。H 2 O中18和51的旋光度与浓度的相关性以及51个1 CH基团（D 2 O）的信号的1 H-NMR化学位移的浓度相关性表明，没有显着的18和51的自联想。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800403

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 12. Synthesis of ‘acetyleno-saccharide’-derived cyclodextrin analogues
  作者：Roland Bürli、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19970800403

  日期：1997.6.30

  ‘Acetyleno-oligosaccharides’ in which two terminal ethynyl substituents enclose an angle (significantly) below 180° are building blocks for the preparation of cyclodextrin analogues. This is illustrated by the preparation of a cyclotrimer and a cyclotetramer; the C3-symmetrical cyclotrimer 18 (Scheme 1) was synthesized in 13 steps (7.7%) and the C4-symmetrical cyclotetramer 51 (Scheme 3) in 14 steps

  其中两个末端乙炔基取代基（显着）围成一个小于180°的角的“乙酰基寡糖”是制备环糊精类似物的基础。制备环三聚体和环四聚体说明了这一点。从已知的二炔21中，以13个步骤（7.7％）合成了C 3对称环三聚物18（方案1），并且以14个步骤（4.3％）合成了C 4对称环四聚物51（方案3）。用重量分析法测定18和51在H 2 O中的溶解度。三聚体中的饱和溶液为130 mM在四聚体51中为18和12.8mM 。H 2 O中18和51的旋光度与浓度的相关性以及51个1 CH基团（D 2 O）的信号的1 H-NMR化学位移的浓度相关性表明，没有显着的18和51的自联想。