SR17027 | 216580-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: SR17027
• 英文别名: 3-(9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-3-yl)quinoline；(+/-)-3-(3-Quinolinyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene
• CAS: 216580-74-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: YTTBKUHBSPVOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 SR17027
  参考文献：
  名称：

  Novel α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor-Selective Ligands. Discovery, Structure−Activity Studies, and Pharmacological Evaluation

  摘要：

  Antagonist activity at the alpha 3 beta 4 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is thought to contribute to the antiaddictive properties of several compounds. However, truly selective ligands for the alpha 3 beta 4 nAChR have not been available. We report the discovery and SA R of a novel class of compounds that bind to the alpha 3 beta 4 nAChR and have no measurable affinity for the alpha 4 beta 2 or alpha 7 subtype. In functional assays the lead compound antagonized epibatidine-induced Ca2+ flux in alpha 3 beta 4-transfected cells in a noncompetitive manner.

  DOI：

  10.1021/jm1006148

文献信息

• Nicotinic Acetylcholine Receptor Modulators
  申请人：Jiang Faming

  公开号：US20090118326A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The disclosure provides compounds capable of selectively or non-selectively modulating nicotinic acetylcholine receptors. The compounds, compositions, and methods described herein are useful, for example, in treating patients suffering from various medical conditions including pain, chemical addictions, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, and neurodegenerative disorders. In one embodiment, the compounds comprise a 7- to 11-membered azabicyclo ring.

  该披露提供了能够选择性或非选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体的化合物。这里描述的化合物、组合物和方法在治疗患有各种疾病的患者方面是有用的，包括疼痛、化学成瘾、帕金森病、阿尔茨海默病和神经退行性疾病。在一个实施例中，这些化合物包括一个由7到11个成员的氮杂双环环。
• 9-AZABICYCLO(3.3.1)NON-2-ENE AND NONANE DERIVATIVES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACh RECEPTORS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0984966B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US6392045B1
  申请人：——

  公开号：US6392045B1

  公开（公告）日：2002-05-21
• [EN] 9-AZABICYCLO(3.3.1)NON-2-ENE AND NONANE DERIVATIVES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACh RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 9-AZABICYCLO(3.3.1)NON-2-ENE ET NONANE UTILISES COMME LIGANDS CHOLINERGIQUES DE RECEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACH.
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1998054182A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (1), any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein - - - - is a single or a double bond; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R1 is (a), wherein R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino; aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, aminoacyl, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group; a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group; or a bicyclic heteroaryl group composed of a monocyclic 5 to 6 membered heteroaryl group fused to a benzene ring or fused to another monocyclic 5 to 6 membered heteroaryl, all of which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group. The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule (1), n'importe lequel de leurs énantiomères ou n'importe quel mélange de ceux-ci, ou leur sel acceptable sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle - - - - représente une liaison simple ou une liaison double; R représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou aralkyle; et R1 a la formule (a) dans laquelle R2 représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, amino; ou aryle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, aminoacyle, nitro, aryle ainsi qu'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments; un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments, pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryle ainsi qu'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments; ou un groupe hétéroaryle bicyclique composé d'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments fusionné à un cycle benzène ou fusioné à un autre hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments, et lequel peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryle ainsi qu'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments. Les composés de l'invention sont utiles en tant que ligands de récepteurs nicotiniques de l'ACh.