1-(4-ethylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethan-1-one | 137128-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone；1-(4-ethylphenyl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 137128-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: NWSBFFXVZCFYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethan-1-one 、 碘甲烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-ethylphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Propiophenone derivatives and their preparation and pharmaceutical use

  摘要：

  本发明涉及通式I表示的化合物，其中X₁，X₂代表氢，C₁₋₄-烷基苯基，卤素，C₁₋₄-烷氧基或与C₁₋₄-烷基基团的双烷基胺，或X₁和X₂一起代表苯亚甲基或茚-2,3-二基，Z₁，Z₂代表氢或羟基，或一起代表氧或-O(CH₂)₂O-，Y₁，Y₂代表氢，C₁₋₃-烷基或苯基，A代表从环胺衍生的基团，n代表0，1或2，以游离碱形式或以加成盐的形式，优选为药学上可接受的盐，用于它们的制备方法，以及作为中枢肌肉松弛剂和抗惊厥药物的药用。

  公开号：

  EP0423524A3

文献信息

• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• Propiophenone derivatives and their preparation and pharmaceutical use
  申请人：MARUHO Co., Ltd.

  公开号：EP0423524A3

  公开（公告）日：1992-07-08

  The present invention relates to compounds represented by the general formula I in which X₁, X₂represent hydrogen, C₁₋₄-alky phenyl, halogen, C₁₋₄-alkoxy or dialkylamino with C₁₋₄-alkyl groups, or X₁ and X₂ together represent phenylene or indane-2,3-diyl,Z₁, Z₂represent hydrogen or hydroxy, or together represent oxygen or -O(CH₂)₂O-,Y₁, Y₂represent hydrogen, C₁₋₃-alkyl or phenyl,Arepresents a group derived from a cyclic amine, andnrepresents 0, 1 or 2, in the form of the free base or in the form of addition salts, preferably pharmaceutically acceptable salts, to methods for their preparation, and to their pharmaceutical use as central muscle relaxants and anticonvulsives.

  本发明涉及通式I表示的化合物，其中X₁，X₂代表氢，C₁₋₄-烷基苯基，卤素，C₁₋₄-烷氧基或与C₁₋₄-烷基基团的双烷基胺，或X₁和X₂一起代表苯亚甲基或茚-2,3-二基，Z₁，Z₂代表氢或羟基，或一起代表氧或-O(CH₂)₂O-，Y₁，Y₂代表氢，C₁₋₃-烷基或苯基，A代表从环胺衍生的基团，n代表0，1或2，以游离碱形式或以加成盐的形式，优选为药学上可接受的盐，用于它们的制备方法，以及作为中枢肌肉松弛剂和抗惊厥药物的药用。