1,10-dimethyl-9-acridanone | 78354-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,10-dimethyl-9-acridanone
• 英文别名: Methyl-1, N-methyl acridanone；1,10-dimethylacridine-9(10H)-one；1,10-dimethyl-10H-acridin-9-one；1,10-Dimethyl-10H-acridin-9-on；1,10-Dimethylacridin-9-one
• CAS: 78354-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: CHFLMCHQAULKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dimethyl-9-acridanone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1,10-dimethyl-10H-acridine-9-thione
  参考文献：
  名称：

  Gleu; Nitzsche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 153, p. 200,213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-(methylamino)phenyl)(o-tolyl)methanone 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氧气 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以56%的产率得到1,10-dimethyl-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  10-Methylacridin-9(10H)-ones 通过 Cu 催化的分子内氧化 C(sp2)-H 胺化 2-(甲基氨基)二苯甲酮合成

  摘要：

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201748

文献信息

• Mahamoud, Abdallah; Galy, Jean-Pierre; Vincent, Emile-Jean, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 503 - 507
  作者：Mahamoud, Abdallah、Galy, Jean-Pierre、Vincent, Emile-Jean、Galy, Anne-Marie、Barbe, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• US8404681B2
  申请人：——

  公开号：US8404681B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• Gleu; Nitzsche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 153, p. 200,213
  作者：Gleu、Nitzsche

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 10-Methylacridin-9(10<i>H</i>)-ones through Cu-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp²)-H Amination of 2-(Methylamino)benzophenones
  作者：Jinbo Huang、Congqing Wan、Ming-Fang Xu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201201748

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of a diverse set of 10-methylacridin-9(10H)-ones from 2-(methylamino)benzophenones has been developed. The reaction proceeds though Cu-catalyzed intramolecular aromatic C–H amination by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields. In addition, 2-allylamino- and 2-(benzylamino)benzophenones as well as unprotected substrates can also

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。