(2-O-arachidyl-1-O-stearyl-sn-glycer-3-yl) (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate triethylammonium salt | 1037195-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2-O-arachidyl-1-O-stearyl-sn-glycer-3-yl) (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-PtdGlc(di-acyl Chain)；N,N-diethylethanamine;[(2R)-1-[hydroxy-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl]oxy-3-octadecanoyloxypropan-2-yl] icosanoate
• CAS: 1037195-49-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₅₅H₉₉O₁₇P
• 分子量: 1164.55
• InChiKey: XDXQUTNAMIVTMI-ZMDXOEQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.31
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-O-arachidyl-1-O-stearyl-sn-glycer-3-yl) (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate triethylammonium salt 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以42%的产率得到(2-O-arachidyl-1-O-stearyl-sn-glycer-3-yl) β-D-glucopyranosyl phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  天然磷脂酰-β-d-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.036
• 作为产物：
  描述：

  2-O-arachidyl-1-O-stearyl-sn-glycerol 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl hydrogenphosphate triethylammonium salt 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(2-O-arachidyl-1-O-stearyl-sn-glycer-3-yl) (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  天然磷脂酰-β-d-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.036

文献信息

• Syntheses of phosphatidyl-β-d-glucoside analogues to probe antigen selectivity of monoclonal antibody ‘DIM21’
  作者：Peter Greimel、Milaine Lapeyre、Yasuko Nagatsuka、Yoshio Hirabayashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.041

  日期：2008.8

  Herein, we report the chemical syntheses of a series of phosphatidyl-beta-D-glucoside (PtdGlc) analogues, including 6-O-Ac, sn-2-O-Me, phosphorothioate as well as phosphatidylgalactoside and -mannoside derivatives. In the key step, beta-glycosyl H-phosphonate was condensed with enantiomerically pure diacylglycerol. Comparison of spectroscopic data with mono-acetylated PtdGlc from natural source confirmed the presence of an acetyl moiety at position 6. Furthermore, the reactivity of PtdGlc and its analogues toward monoclonal antibody 'DIM21' (MAb DIM21) was evaluated, revealing the crucial structural antigen features for successful MAb DIM21 binding. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.