trimethyl-[(2S,3S,4S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-3-yl]oxysilane | 1023661-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl-[(2S,3S,4S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1023661-05-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: JABOUFOUGOYXHI-HLZFJGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(2S,3S,4S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-3-yl]oxysilane 、 (4R,6R)-4-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-[(2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-yn-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以86%的产率得到(2S,3R,4S,5R,9R,10S)-10-[(4R,6R)-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-trimethylsilyloxyundec-7-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃-环氧化合物的交叉偶联，模块化合成黄素他汀A的C9-C27降解产物。

  摘要：

  证明了从复杂的聚酮化合物天然产物合成的模块化方法，用于从黄素抑素A合成C9-C27降解产物。C23-C27末端炔烃与C17-C22环氧化合物的交叉偶联产物经过官能化处理内部炔烃，然后将其与C9-C16环氧类似地偶联。该合成结束于将甲基区域内和立体选择性加成到内部炔烃上，然后进行立体选择性加氢硼化-氧化。

  DOI：

  10.1021/ol800659z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到trimethyl-[(2S,3S,4S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃-环氧化合物的交叉偶联，模块化合成黄素他汀A的C9-C27降解产物。

  摘要：

  证明了从复杂的聚酮化合物天然产物合成的模块化方法，用于从黄素抑素A合成C9-C27降解产物。C23-C27末端炔烃与C17-C22环氧化合物的交叉偶联产物经过官能化处理内部炔烃，然后将其与C9-C16环氧类似地偶联。该合成结束于将甲基区域内和立体选择性加成到内部炔烃上，然后进行立体选择性加氢硼化-氧化。

  DOI：

  10.1021/ol800659z

文献信息

• Modular Synthesis of the C9−C27 Degradation Product of Aflastatin A via Alkyne−Epoxide Cross-Couplings
  作者：Omar Robles、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol800659z

  日期：2008.5.1

  A modular approach to the synthesis of complex polyketide natural products is demonstrated for the synthesis of the C9-C27 degradation product from aflastatin A. The product of the cross-coupling of C23-C27 terminal alkyne with C17-C22 epoxide underwent functionalization of the resulting internal alkyne, which was then coupled similarly with C9-C16 epoxide. This synthesis concluded with regio- and

  证明了从复杂的聚酮化合物天然产物合成的模块化方法，用于从黄素抑素A合成C9-C27降解产物。C23-C27末端炔烃与C17-C22环氧化合物的交叉偶联产物经过官能化处理内部炔烃，然后将其与C9-C16环氧类似地偶联。该合成结束于将甲基区域内和立体选择性加成到内部炔烃上，然后进行立体选择性加氢硼化-氧化。