1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-[8-(1,2-dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-3-methyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-pentane-2,4-diol | 1012319-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-[8-(1,2-dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-3-methyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-pentane-2,4-diol
• 英文别名: (2S,4S)-1-[(2R,3S,6R,8R,9S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-[(2S,6R)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]pentane-2,4-diol
• CAS: 1012319-39-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₉
• 分子量: 580.759
• InChiKey: HLXKSFGBDDQHMK-FFECUZBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-[8-(1,2-dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-3-methyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-pentane-2,4-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-{8-[1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-9-methoxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m
• 作为产物：
  描述：

  16-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,2,3,11,13,15-hexakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-10-methyl-hexadecan-7-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-[8-(1,2-dihydroxy-ethyl)-9-methoxy-3-methyl-1,3-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702955m

  日期：2008.3.1

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.