DL-4-hydroxy-4-(4'-bromophenyl)hexanamide | 620950-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-4-hydroxy-4-(4'-bromophenyl)hexanamide
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-4-hydroxyhexanamide
• CAS: 620950-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: XUFMQFRXRCLZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-5-ethyl-5-(4'-bromophenyl)butyrolactone 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 504.0h， 以27.7%的产率得到DL-4-hydroxy-4-(4'-bromophenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Dl-hydroxy-alkyl-phenylamides having anticonvulsive activity

  摘要：

  新的抗惊厥化合物已经合成，它们包括以下化合物：DL-2-羟基-2-(3′,5′-双三氟甲基苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(4′-三氟甲基苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′,4′-二氯苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′-溴苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(4′-溴苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′-硝基苯基)丁酰胺，DL-3-羟基-3-(3′,4′-二氯苯基)戊酰胺，DL-3-羟基-3-(4′-溴苯基)戊酰胺，DL-4-羟基-4-(3′,4′-二氯苯基)己酰胺和DL-4-羟基-4-(4′-溴苯基)己酰胺。它们对戊巴比妥诱导的癫痫发作具有显著的抗惊厥活性，同时与非卤代化合物相比具有意想不到的抗惊厥活性差异。该发明还提供了合成DL-羟基-烷基-苯胺的方法，如示例中所示。

  公开号：

  US20060287397A1

文献信息

• Dl-hydroxy-alkyl-phenylamides having anticonvulsive activity
  申请人：Meza Toledo Enrique Sergio

  公开号：US20060287397A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  New anticonvulsant compounds were synthesized and they include the compounds: DL-2-hydroxy-2-(3′,5′-bistrifluoromethylphenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(4′-trifluoromethylphenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′,4′-dichlorophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′-bromophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(4′-bromophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′-nitrophenyl)butyramide, DL-3-hydroxy-3-(3′,4′-dichlorophenyl)pentanamide, DL-3-hydroxy-3-(4′-bromophenyl)pentanamide, DL-4-hydroxy-4-(3′,4′-dichlorophenyl) hexanamide and DL-4-hydroxy-4-(4′-bromophenyl)hexanamide. They have a significant anticonvulsant activity against pentylenetetrazol-induced seizures as well as unexpected differences in anticonvulsant activity respect those of the non-halogenated compounds. The invention further provides methods for the synthesis of the DL-hydroxy-alkyl-phenyl amides as exemplified in the examples.

  新的抗惊厥化合物已经合成，它们包括以下化合物：DL-2-羟基-2-(3′,5′-双三氟甲基苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(4′-三氟甲基苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′,4′-二氯苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′-溴苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(4′-溴苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′-硝基苯基)丁酰胺，DL-3-羟基-3-(3′,4′-二氯苯基)戊酰胺，DL-3-羟基-3-(4′-溴苯基)戊酰胺，DL-4-羟基-4-(3′,4′-二氯苯基)己酰胺和DL-4-羟基-4-(4′-溴苯基)己酰胺。它们对戊巴比妥诱导的癫痫发作具有显著的抗惊厥活性，同时与非卤代化合物相比具有意想不到的抗惊厥活性差异。该发明还提供了合成DL-羟基-烷基-苯胺的方法，如示例中所示。
• [EN] DL-HYDROXY-ALKYL-PHENYLAMIDES HAVING ANTICONVULSIVE ACTIVITY<br/>[ES] DL-HIDROXI-ALQUIL-FENIL AMIDAS QUE PRESENTAN ACTIVIDAD ANTICONVULSIONANTE<br/>[FR] DL-HYDROXY-ALQUYL-PHENYLAMIDES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTICONVULSIVE
  申请人：MEZA TOLEDO SERGIO ENRIQUE

  公开号：WO2003091201A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Se sintetizaron nuevos anticonvulsionantes entre los que se incluyen los compuestos: DL-2-hidroxi-2-(3',5'- bistrifluorometilfenil) butiramida, DL-2-hidroxi-2-(4'-trifluorometilfenil) butiramida, DL-2-hidroxi-2-(3',4'-diclorofenil) butiramida, DL-2-(3'-bromofenil) bultiramida, DL-2-hidroxi-2-(4'-bromofenil) butiramida, DL-2-hidroxi-2-(3'-nitrofenil) butiramida, DL-3-hidroxi-3-(3',4'-diclorofenil) pentanamida, DL-3-hidroxi-3-(4'-bromofenil) pentanamida, DL-4-hidroxi-4-(3',4'-diclorofenil) hexanamida y DL-4-hidroxi-4-(4'-bromofenil) hexanamida. Los compuestos mencionados presentaron una actividad anticonvulsionante bastante significativa contra las convulsiones producidas por el pentilenotetrazol, así como diferencias inesperadas en la actividad anticonvulsionante con respecto a los compuestos no halogenados. La invención también incluye los métodos para la síntesis de las DL-hidroxi-alquil-fenil amidas tal y como se indica en los ejemplos.
• Meza-Toledo, Sergio E.; Yasutake-Kimoto, Liliana; Alcala-Renteria, Martha, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 3, p. 105 - 110
  作者：Meza-Toledo, Sergio E.、Yasutake-Kimoto, Liliana、Alcala-Renteria, Martha、Dominguez-Rodriguez, Miguel A.、Jaime-Rodriguez, Rodrigo、Nava-Arzaluz, Maria G.、Gutierrez-Laflor, Giovanna、Peralta-Cruz, Javier、Carvajal-Sandoval, Guillermo

  DOI：——

  日期：——