ethyl 5-acetamido-2,7-anhydro-3,4,5-trideoxy-4-methyl-D-glycero-D-talo-non-2-ulopyranosonate | 1024599-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-acetamido-2,7-anhydro-3,4,5-trideoxy-4-methyl-D-glycero-D-talo-non-2-ulopyranosonate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,3R,5S,7R)-2-acetamido-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate
• CAS: 1024599-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: OXHRHKZKKUDEOE-XHKDVKSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetamido-2,7-anhydro-3,4,5-trideoxy-4-methyl-D-glycero-D-talo-non-2-ulopyranosonate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以58 mg的产率得到ethyl 5-acetamido-7,8,9-triacetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-4-methyl-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  意外的消除产物导致 4-烷基-4-脱氧-4-表唾液酸衍生物

  摘要：

  一种有用的、意想不到的 β,γ-不饱和-α-酮酯（(E)-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-D-manno-非 3-en-2-ulosonate 5) 在臭氧分解和色谱纯化其烯酸酯前体 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9- 后以 91% 的产率分离二-O-异亚丙基-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯(6)。当 4R 烯酸酯（5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-talo -壬酸酯，7) 经受相同的条件，烯酮 5 是次要产物 (18%) 而主要产物没有消除 HNO2 而是环化形成一个五元环，在 C-2 和C-5 上的酰胺氮 (9, 70%)。与烯酮

  DOI：

  10.1139/v08-006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-acetyl-5-amino-3,4,5-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-4-methyl-D-glycero-D-talo-non-2-ulofuranosonate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 ethyl 5-acetamido-2,7-anhydro-3,4,5-trideoxy-4-methyl-D-glycero-D-talo-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  意外的消除产物导致 4-烷基-4-脱氧-4-表唾液酸衍生物

  摘要：

  一种有用的、意想不到的 β,γ-不饱和-α-酮酯（(E)-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-D-manno-非 3-en-2-ulosonate 5) 在臭氧分解和色谱纯化其烯酸酯前体 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9- 后以 91% 的产率分离二-O-异亚丙基-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯(6)。当 4R 烯酸酯（5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-talo -壬酸酯，7) 经受相同的条件，烯酮 5 是次要产物 (18%) 而主要产物没有消除 HNO2 而是环化形成一个五元环，在 C-2 和C-5 上的酰胺氮 (9, 70%)。与烯酮

  DOI：

  10.1139/v08-006