5-(1-propen-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 51430-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-propen-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-propenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-prop-1-enyl-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 51430-98-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: DBFXLCXYRYAAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-propen-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-propenyl-3-trimethylsilanyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kricheldorf,H.R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1816 - 1820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(1-propen-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮选择性β-CHH卤代反应的实验研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo502809d

文献信息

• 5-(1-Alkenyl)-1, 3, 4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Kurt Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19740570223

  日期：——

  3-(2-alkenoyl)-thiocarbazic acid O-methyl esters 1 are desulfurated by bromine and the unknown intermediates are transformed by alkali to 5-(1-alkenyl)-1, 3, 4-oxadiazol-2(3H)-ones (2). This type of oxadiazolone substitution is not realizable by the common ring closure of hydrazides with phosgene due to pyrazolidinone ring closure of unsaturated acids with hydrazine.

  3-（2-链烯酰基）-硫代氨基甲酸O-甲酯1被溴脱硫，未知的中间体被碱转化为5-（1-链烯基）-1，3，4-恶二唑-2（3 H）-一个（2）。这种类型的恶二唑酮取代不能通过酰肼与光气的常见闭环实现，这是由于不饱和酸与肼的吡唑烷酮闭环。