4-(5'-氨基-6'-羟基苯并?唑-2'-基)苯甲酸甲酯 | 883566-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5'-氨基-6'-羟基苯并?唑-2'-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(5-amino-6-hydroxybenzoxazole-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(6-hydroxy-5-aminobenzo[d]oxazol-2-yl)benzoate；Methyl 4-(5-amino-6-hydroxybenzo[d]oxazol-2-yl)benzoate；methyl 4-(5-amino-6-hydroxy-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoate
• CAS: 883566-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: HYMVXXQIUSYBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5'-氨基-6'-羟基苯并?唑-2'-基)苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.35 g的产率得到4-(5-amino-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  US2015/239856

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(5-nitro-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)benzoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 4-(5'-氨基-6'-羟基苯并?唑-2'-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-[6-(甲硫基)苯并[1,2-d:5,4-d′]二[1,3]噁 唑-2-基]苯甲酸及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4-[6-(甲硫基)苯并[1,2-d:5,4-dˊ]二[1,3]噁唑-2-基]苯甲酸及其制备方法，以间苯二酚为原料经磺化、硝化、水解、还原得到4-氨基-6-硝基间苯二酚盐酸盐；ANR?HCl和对甲氧羰基苯甲酰氯(MBC)经缩合、关环、脱水得到4-（6-羟基-5-硝基苯并[d]噁唑-2-基）苯甲酸甲酯；NHABE在Pd/C催化剂作用下，加氢还原得到4-（6-羟基-5-氨基苯并[d]噁唑-2-基）苯甲酸甲酯；AHABE和CS2在碱性条件下关环得到4-(6-(巯基)苯并[1,2-d:5,4-dˊ]二(噁唑)-2-基)苯甲酸；（5）用硫酸二甲酯甲基化合成目标化合物4-[6-(甲硫基)苯并[1,2-d:5,4-dˊ]二[1,3]噁唑-2-基]苯甲酸。本发明得到了一种新化合物，方法简便，产品收率高。

  公开号：

  CN104098589B

文献信息

• 4-(5-Amino-6-Hydroxybenzoxazol-2-YL) Ammonium Benzoate and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20150239856A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed in the present invention are 4-(5-amino-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)ammonium benzoate shown in formula (I) and the preparation method and use thereof. The preparation method comprises: fully reacting 4-(5-amino-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)benzoic acid shown in formula (II) or 4-(5-amino-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)carboxamide benzoate, as a raw material, with ammonia in an aqueous solvent, and directly heating the obtained reaction liquid to remove excess ammonia, so as to obtain 4-(5-amino-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)ammonium benzoate. The mass of the 4-(5-amino-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)ammonium benzoate (ABAA) prepared in the present invention can reach a polymer grade (where the purity is above 99.5%, the content of metal ions is below 200 ppm, and containing no DMF polymerization inhibition impurities), and the 4-(5-amino-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)ammonium benzoate can be used as an AB type monomer for preparing PBO and modified PBO fibres, the resulting PBO having an intrinsic viscosity n of up to 38/dl/g, and the method has such features as ABAA being highly soluble in PPA, a fast polymerization speed, a short time of 2-4 h, a low temperature of 150° C., a high molecular weight of the polymer, fibres of excellent tensile property, being easy to industrialize, etc.

  本发明公开了式（I）所示的4-（5-氨基-6-羟基苯并咫唑-2-基）铵苯甲酸，以及其制备方法和用途。制备方法包括：将式（II）所示的4-（5-氨基-6-羟基苯并咫唑-2-基）苯甲酸或4-（5-氨基-6-羟基苯并咫唑-2-基）羧酰胺苯甲酸盐作为原料，在水溶剂中与氨充分反应，直接加热得到的反应液以去除多余的氨，从而得到4-（5-氨基-6-羟基苯并咫唑-2-基）铵苯甲酸。本发明制备的4-（5-氨基-6-羟基苯并咫唑-2-基）铵苯甲酸（ABAA）的质量可以达到聚合级别（纯度高于99.5％，金属离子含量低于200 ppm，不含DMF聚合抑制杂质），并且4-（5-氨基-6-羟基苯并咫唑-2-基）铵苯甲酸可以用作制备PBO和改性PBO纤维的AB型单体，得到的PBO具有高达38/dl/g的内在粘度n，该方法具有ABAA在PPA中高溶解度、快速聚合速度、短时间（2-4小时）、低温（150℃）、高分子量的聚合物、优异的拉伸性能的纤维、易于产业化等特点。
• US9725424B2
  申请人：——

  公开号：US9725424B2

  公开（公告）日：2017-08-08