7-(4-甲氧基苯基)-7-氧代庚烷腈 | 898786-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-(4-甲氧基苯基)-7-氧代庚烷腈
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-7-oxoheptanenitrile
• CAS: 898786-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VQSYASVKMHAFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)cycloheptan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(4-甲氧基苯基)-7-氧代庚烷腈
  参考文献：
  名称：

  光诱导的CC键裂解和环肟酯的氧化

  摘要：

  已经建立了超越传统贝克曼重排过程的环酮肟酯的新型结构重组，以在光催化剂存在下构建含氰基的酮。这种新颖的转化过程具有显着的选择性CC键断裂和DMSO作为溶剂，氧化剂和氧源而避免了酸，碱和有毒氰化物盐作为氰基源的氧化过程。也已经报道了在复杂和手性分子的后期修饰中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800206

文献信息

• Radical C–C Bond Cleavage/Addition Cascade of Benzyl Cycloketone Oxime Ethers Enabled by Photogenerated Cyclic Iminyl Radicals
  作者：Peng-Zi Wang、Bin-Qing He、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02535

  日期：2019.9.6

  ring-opening C-C bond cleavage/addition cascade of O-4-methoxybenzyl oxime ethers and alkenes is described for the first time. The reaction shows a broad substrate scope and high functional group compatibility with both components, giving the corresponding valuable oxo nitriles in generally good yields. Key to the success of this protocol is the generation of cyclic iminyl radicals from the O-4-methoxybenzyl

  首次描述了O-4-甲氧基苄基肟醚和烯烃的光驱动，无金属和亚氨基自由基介导的开环CC键裂解/加成级联反应。该反应显示出较宽的底物范围和与两种组分的高官能团相容性，从而以通常良好的收率得到了相应的有价值的羰基腈。该协议成功的关键是通过光催化氢原子转移（HAT）过程从O-4-甲氧基苄基肟醚中生成环状亚氨基。初步的机理研究也为拟议的主要途径提供了支持。
• Electrophotochemical Ce-Catalyzed Ring-Opening Functionalization of Cycloalkanols under Redox-Neutral Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Zhaoliang Yang、Dali Yang、Jianye Zhang、Chenyu Tan、Jiajun Li、Shengchun Wang、Heng Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.2c05520

  日期：2022.8.3

  alcohols is gaining increasing interest in organic synthesis and biomass conversion. In particular, the development of redox-neutral catalytic methods with cheap catalysts and clean energy is of utmost interest. In this work, we report a versatile redox-neutral method for the ring-opening functionalization of cycloalkanols by electrophotochemical (EPC) cerium (Ce) catalysis. The EPC-Ce-enabled catalysis

  醇中 C-C 键的选择性裂解和功能化在有机合成和生物质转化中越来越受到关注。特别是开发具有廉价催化剂和清洁能源的氧化还原中性催化方法是最受关注的。在这项工作中，我们报告了一种通用的氧化还原中性方法，用于通过电光化学 (EPC) 铈 (Ce) 催化对环烷醇进行开环功能化。启用 EPC-Ce 的催化允许切割具有不同环尺寸的环烷醇，同时耐受广泛的官能团。值得注意的是，在氯化物作为抗衡阴离子和电解质存在的情况下，该方案选择性地导致形成 C-CN、C-C、C-S 或 C-肟键，而不是在 β-断裂后形成 C-卤化物键。初步机理研究表明，氧化还原活性 Ce 催化剂可以通过电氧化和光还原来调节，从而避免使用外部氧化剂。光谱表征（循环伏安法、UV-vis、电子顺磁共振和 X 射线吸收精细结构）表明了这种转化的 Ce(III)/Ce(IV) 催化途径，其中涉及 Ce(IV)-醇盐.
• Photoinduced C-C Bond Cleavage and Oxidation of Cycloketoxime Esters
  作者：Binlin Zhao、Hui Tan、Cheng Chen、Ning Jiao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800206

  日期：2018.11

  the traditional Beckmann rearrangement process has been established to build cyano‐containing ketones in the presence of photocatalyst. This novel transformation is remarkable with selective C—C bond cleavage and an oxidation process enabled by DMSO used as the solvent, oxidant, and oxygen source avoiding acid, base and toxic cyanide salts as the cyano source. Further applications in late‐stage modification

  已经建立了超越传统贝克曼重排过程的环酮肟酯的新型结构重组，以在光催化剂存在下构建含氰基的酮。这种新颖的转化过程具有显着的选择性CC键断裂和DMSO作为溶剂，氧化剂和氧源而避免了酸，碱和有毒氰化物盐作为氰基源的氧化过程。也已经报道了在复杂和手性分子的后期修饰中的进一步应用。