7-(4-甲氧基苯基)[1,2,4]噻唑并[1,5-a]-嘧啶-2-胺 | 303145-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-(4-甲氧基苯基)[1,2,4]噻唑并[1,5-a]-嘧啶-2-胺
• 中文别名: 7-(4-甲氧基苯基)[1,2,4]噻唑并[1,5-A]-嘧啶-2-胺
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidylamine
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylamine；7-(4-Methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 303145-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: LFNANGNCPMAQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-甲氧基苯基)[1,2,4]噻唑并[1,5-a]-嘧啶-2-胺 、 以 1,3-dimethylimizolidin-2-one 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzenesulfonyl-N-(7-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  EP1674454

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 7-(4-甲氧基苯基)[1,2,4]噻唑并[1,5-a]-嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型2-(取代氨基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶作为新型微管蛋白聚合抑制剂的合理设计、合成及生物学评价

  摘要：

  继我们之前报道的化合物3之后，我们设计并合成了一系列新的 2-（取代氨基）- [1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，具有 3-羟基-4-甲氧基苯基氨基的类似物4k被观察到对 HeLa、HCT116、A549 和 T47D 具有优异的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.31、1.28、3.99 和 10.32 μM，与3相比，分别提高了约 32、48、4 和 5 倍。重要的是，4k在抑制癌细胞系方面比正常 HEK293 细胞具有显着的选择性。此外，进一步的机制分析表明，4k在 HeLa 细胞中引起 G2/M 停滞，诱导细胞凋亡，并表现出显着的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为 4.9 μM，与 CA-4（IC 50  = 4.2 μM）相当。在这项研究中进行的观察表明，2-芳基氨基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶代表了一类具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114864

文献信息

• Substituted 2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and use thereof
  申请人：Kuramochi Hiroshi

  公开号：US20070129383A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Disclosed is a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative represented by the general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed is a medicine containing such a derivative or a salt thereof as an active constituent. In the formula, Ar represents a phenyl group which may have a substituent or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring which contains one heteroatom and may have a substituent, and R represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be substituted or the like.

  本发明涉及一种由下述通式（I）表示的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐。还公开了一种包含该衍生物或其盐作为活性成分的药物。在该式中，Ar代表苯基，该苯基可以具有取代基或含有一个杂原子的5-或6-成员芳香杂环，该芳香杂环可以具有取代基；R代表（C1-C6）烷基，该烷基可以被取代或类似。
• [1,2,4] Triazolo [1,5, a] pyrimidin-2-ylurea derivative and use thereof
  申请人：Masuda Akira

  公开号：US20070010515A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative of the general formula (1): (1) its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits an antigen presentation inhibiting activity and is useful as a preventive and/or therapeutic agent for immunological rejection and/or graft versus host reaction in organ/bone marrow transplant, autoimmune disease, allergic disease and/or inflammatory disease and also useful as an anticancer drug or as an immunological tolerance inducer for transplanted organ/transplanted bone marrow.

  这是一种通式为(1)的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的小说，其中(1)是其前药或其药学上可接受的盐，具有抗原呈递抑制活性，可用作预防和/或治疗器官/骨髓移植、自身免疫性疾病、过敏性疾病和/或炎症性疾病的免疫排斥和/或移植物抗宿主反应的预防和/或治疗剂，同时也可用作抗癌药物或用于移植器官/移植骨髓的免疫耐受诱导剂。
• [1,2,4]triazolo[1,5,a]pyrimidin-2-ylurea derivative and use thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US07598244B2

  公开（公告）日：2009-10-06

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative of the general formula (1): (1) its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits an antigen presentation inhibiting activity and is useful as a preventive and/or therapeutic agent for immunological rejection and/or graft versus host reaction in organ/bone marrow transplant, autoimmune disease, allergic disease and/or inflammatory disease and also useful as an anticancer drug or as an immunological tolerance inducer for transplanted organ/transplanted bone marrow.

  该通用式为（1）的新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物（1）及其前药或其药学上可接受的盐，表现出抗原呈递抑制活性，可用作器官/骨髓移植的预防和/或治疗剂，用于免疫排斥和/或移植物抗宿主反应，自身免疫性疾病，过敏性疾病和/或炎症性疾病，也可用作抗癌药物或移植器官/移植骨髓的免疫耐受诱导剂。
• [1,2,4 ]TRIAZOLO [1,5-A]PYRIMIDIN-2-YLUREA DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1630165A1

  公开（公告）日：2006-03-01

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative of the general formula (1): (1) its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits an antigen presentation inhibiting activity and is useful as a preventive and/or therapeutic agent for immunological rejection and/or graft versus host reaction in organ/bone marrow transplant, autoimmune disease, allergic disease and/or inflammatory disease and also useful as an anticancer drug or as an immunological tolerance inducer for transplanted organ/transplanted bone marrow.

  通式（1）的新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物：(1) 其原药或其药学上可接受的盐，具有抗原递呈抑制活性，可作为器官/骨髓移植、自身免疫性疾病、过敏性疾病和/或炎症性疾病中免疫排斥和/或移植物与宿主反应的预防和/或治疗药物，也可作为抗癌药物或移植器官/移植骨髓的免疫耐受诱导剂。
• SUBSTITUTED 2-AMINO- 1,2,4 TRIAZOLO 1,5-a PYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1674454A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  Disclosed is a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative represented by the general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed is a medicine containing such a derivative or a salt thereof as an active constituent. In the formula, Ar represents a phenyl group which may have a substituent or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring which contains one heteroatom and may have a substituent, and R represents a (C1-C6) alkyl group which may be substituted or the like.

  本发明公开了如下通式(I)所代表的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐。还公开了一种含有这种衍生物或其盐作为活性成分的药物。 式中，Ar 代表可能具有取代基的苯基或含有一个杂原子且可能具有取代基的 5 或 6 元芳香杂环，R 代表可能被取代的 (C1-C6) 烷基或类似基团。