p-methylphenyl 2-azido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 959153-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-azido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 959153-43-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 443.524
• InChiKey: LQXBHHMCKVUHHS-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-azido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖的可编程一锅合成能够获得区域定义的硫酸盐衍生物†

  摘要：

  肝素 (H) 和硫酸乙酰肝素 (HS) 属于寡糖糖胺聚糖 (GAG) 家族，已知它们的序列和硫酸化模式可调节生物过程中各种蛋白质的功能。其中，HS/H 的 6- O-硫酸化对结构多样性和结合相互作用的贡献最为显着。然而，合成具有明确硫酸化模式的 H2S 仍然是一个重大挑战。在此，我们报告了一种高效且可编程的一锅法，使用具有优化的相对反应性的硫代糖苷结构单元合成受保护的肝素五糖，以允许选择性脱保护和制备区域定义的硫酸盐衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8sc01743c
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到p-methylphenyl 2-azido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基异构反应的类肝素低聚糖的一锅法合成

  摘要：

  描述了一种高效的一锅法，利用具有明确反应活性的硫代糖苷作为构建模块来合成肝素和硫酸乙酰肝素寡糖。由于糖醛酸在一锅法合成中作为糖基供体的反应性较低，因此使用 L-吡喃糖基和 D-吡喃葡萄糖基硫代糖苷 5 和 10 作为供体。寡糖组装后，通过 C-6 选择性氧化形成糖醛酸。这种可编程策略的效率以及硫酸盐掺入的灵活性在二糖 17、18、四糖 23 和五糖 26 的代表性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja073098r
• 作为试剂：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 、 p-methylphenyl 2-azido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 C₂₈H₂₈O₇
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005

文献信息

• Preactivation-Based, One-Pot Combinatorial Synthesis of Heparin-like Hexasaccharides for the Analysis of Heparin-Protein Interactions
  作者：Zhen Wang、Yongmei Xu、Bo Yang、Gopinath Tiruchinapally、Bin Sun、Renpeng Liu、Steven Dulaney、Jian Liu、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.201000987

  日期：——

  required disaccharide modules for library preparation could be generated in a divergent manner, which greatly simplified building‐block preparation. Furthermore, the reactivity‐independent nature of the preactivation‐based, one‐pot approach enabled us to mix the building blocks. This allowed rapid assembly of twelve HP/HS hexasaccharides with systematically varied and precisely controlled backbone

  肝素（HP）和硫酸乙酰肝素（HS）在许多生物事件中发挥着重要作用。越来越多的证据表明，HP 和 HS 的生物学功能很大程度上取决于它们的精确结构，包括艾杜糖醛酸的位置和硫酸化模式。然而，由于巨大的结构变化，破解 HP 代码极具挑战性。为了克服这一障碍，我们研究了使用基于预激活的一锅糖基化方法组装 HP/HS 寡糖文库的可能性。 HP/HS 寡糖合成的一个主要挑战是葡萄糖胺和糖醛酸之间顺式1,4 连接形成的立体选择性。通过筛选，在匹配的糖基供体和受体上鉴定出合适的保护基团，从而导致 HP 中存在的顺式‐1,4- 和反式‐1,4- 连接的立体特异性形成。设计的保护基化学也非常灵活。从两种先进的硫代糖基二糖中间体，文库制备所需的所有二糖模块都可以以不同的方式生成，这大大简化了构建块的制备。此外，基于预激活的一锅法的反应独立性使我们能够混合构建块。这使得十二种 HP/HS 六糖能够以组合方式快速组