1-(p-i-Propylphenyl)-2-benzoylcyclopropan | 42205-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-i-Propylphenyl)-2-benzoylcyclopropan
• 英文别名: (2-(4-isopropylphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone；Phenyl-[2-(4-propan-2-ylphenyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 42205-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: TUWAVSXMBMHAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylindoline-2-thione 、 1-(p-i-Propylphenyl)-2-benzoylcyclopropan 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到2-(5-(4-isopropylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydrothiophen-3-yl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sn(OTf)2-催化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的 (3 + 2) 环加成/硫重排反应

  摘要：

  带有单一酮受体的供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的(3+2)环加成/硫重排反应已经实现。在Sn(OTf) 2催化下，合成了一系列功能化的3-吲哚基-4,5-二氢噻吩，具有中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00173
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(p-i-Propylphenyl)-2-benzoylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Sn(OTf)2-催化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的 (3 + 2) 环加成/硫重排反应

  摘要：

  带有单一酮受体的供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的(3+2)环加成/硫重排反应已经实现。在Sn(OTf) 2催化下，合成了一系列功能化的3-吲哚基-4,5-二氢噻吩，具有中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00173

文献信息

• Chalcone-Based Synthesis of Tetrahydropyridazines via Cloke–Wilson-Type Rearrangement-Involved Tandem Reaction between Cyclopropyl Ketones and Hydrazines
  作者：Yingfen Meng、Jiayi Gu、Meixiu Xin、Yi Jiang、Zhibo Du、Guoqing Lu、Jiayao Jiang、Albert S. C. Chan、Zhuofeng Ke、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02824

  日期：2024.2.16

  A facile and efficient approach for the synthesis of multisubstituted tetrahydropyridazines starting from cyclopropyl ketones and hydrazines has been developed. The transformation is chalcone-based and takes place via a Cloke–Wilson-type rearrangement-involved tandem reaction catalyzed by TfOH in HFIP.

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。