1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyrazin-1-ium bromide | 6320-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyrazin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenacyl)-pyrazinium; bromide；1-(4-Brom-phenacyl)-pyrazinium; Bromid；1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyrazin-1-ium bromide；1-(4-bromophenyl)-2-pyrazin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 6320-90-7
• 化学式: Br*C₁₂H₁₀BrN₂O
• 分子量: 358.032
• InChiKey: CIQLWJDYYPVMFK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyrazin-1-ium bromide 、 丙炔酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到ethyl 6-(4-bromobenzoyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯稠合杂环作为有前景的抗癌药物：一种综合的合成、生物学和计算方法

  摘要：

  通过支架杂交策略设计了五个新系列的吡咯稠合杂环，作为众所周知的微管抑制剂芬司他汀的类似物。使用环亚铵N-叶立德与丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成作为关键步骤合成了化合物。然后评估所选化合物的抗癌活性和体外抑制微管蛋白聚合的能力。值得注意的是，吡咯并[1,2-a]喹啉 10a 对大多数测试的细胞系都有活性，在某些情况下比对照芬司他汀表现更好，最显着的是对肾癌细胞系 A498 (GI50 27 nM)，同时在体外抑制微管蛋白聚合。此外，该化合物预计具有良好的 ADMET 特性。通过计算机对接实验研究了化合物 10a 和微管蛋白之间相互作用的分子细节，其次是分子动力学模拟和构型熵计算。值得注意的是，我们发现，在分子动力学模拟过程中，对接实验最初预测的一些相互作用并不稳定，但构型熵损失在所有三种情况下都是相似的。我们的结果表明，对于化合物10a，仅靠对接实验不足以充分描述靶标结合方面的相互作用细节，

  DOI：

  10.3390/ph16060865
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以57 %的产率得到1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyrazin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯稠合杂环作为有前景的抗癌药物：一种综合的合成、生物学和计算方法

  摘要：

  通过支架杂交策略设计了五个新系列的吡咯稠合杂环，作为众所周知的微管抑制剂芬司他汀的类似物。使用环亚铵N-叶立德与丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成作为关键步骤合成了化合物。然后评估所选化合物的抗癌活性和体外抑制微管蛋白聚合的能力。值得注意的是，吡咯并[1,2-a]喹啉 10a 对大多数测试的细胞系都有活性，在某些情况下比对照芬司他汀表现更好，最显着的是对肾癌细胞系 A498 (GI50 27 nM)，同时在体外抑制微管蛋白聚合。此外，该化合物预计具有良好的 ADMET 特性。通过计算机对接实验研究了化合物 10a 和微管蛋白之间相互作用的分子细节，其次是分子动力学模拟和构型熵计算。值得注意的是，我们发现，在分子动力学模拟过程中，对接实验最初预测的一些相互作用并不稳定，但构型熵损失在所有三种情况下都是相似的。我们的结果表明，对于化合物10a，仅靠对接实验不足以充分描述靶标结合方面的相互作用细节，

  DOI：

  10.3390/ph16060865