3-ethyl 8-methyl 4-(o-tolylamino)quinoline-3,8-dicarboxylate | 455889-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl 8-methyl 4-(o-tolylamino)quinoline-3,8-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 8-O-methyl 4-(2-methylanilino)quinoline-3,8-dicarboxylate
• CAS: 455889-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: BEXSHIWKRHYTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl 8-methyl 4-(o-tolylamino)quinoline-3,8-dicarboxylate 、 苯硼酸 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 8-benzoyl-4-(o-tolylamino)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-methoxycarbonylphenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 在 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-ethyl 8-methyl 4-(o-tolylamino)quinoline-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p

文献信息

• Catalytic Formation of Ketones from Unactivated Esters through Rhodium Chelation-Assisted C–O Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Sujing Zuo、Weiqiang Chen、Xinrui Zhang、Kaixin Tan、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/jo400949p

  日期：2013.9.6

  A new method for building aryl aryl ketones containing heterocyclic rings through chelation-assisted C–O bond activation catalyzed by a rhodium complex has been developed. In this reaction, methyl quinoline-8-carboxylate, methyl quinoxaline-5-carboxylate, and their derivatives were reacted with an excess amount of a substituted phenyl boronic acid in the presence of a rhodium(I) complex to give substituted

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。