1-[4-(2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopropyl)phenyl]pentan-1-one | 951698-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopropyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 951698-03-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: MZWNUAQNQSXHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopropyl)phenyl]pentan-1-one 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-[4-(2-Propan-2-ylidenecyclopropyl)phenyl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排中的三重态能量耗散

  摘要：

  当用350 nm的光照射时，某些含有羰基取代基的1,1-二甲基-2-芳基-3-亚甲基环丙烷会发生重排。这些重排通过（n，π*）三重态发生，该三重态分裂了应变的环丙烷键。系统间相交，然后环闭合，得到观察到的产物。没有光还原被认为是在我-PrOH 潜在的Norrish II型流程也被绕过了。建议环丙烷键断裂会耗散三重态能量，并且新的中间体的能量不足以分子内方式或从溶剂中提取氢原子。硝基取代的系统会经历类似的光引发重排。萘，联苯，苯乙烯和苯乙炔类似物的苯甲酮敏化也可能导致重排，大概是通过三重态的敏化产生。当三重态不能通过直接辐射或敏化过程获得时，不会发生亚甲基环丙烷重排。二茂铁基类似物是一个例外，它不进行光重排，这可能是由于三重态中间体的寿命很短。

  DOI：

  10.1021/jo071114x
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-formylphenyl)-3,3-dimethylmethylenecyclopropane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[4-(2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopropyl)phenyl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排中的三重态能量耗散

  摘要：

  当用350 nm的光照射时，某些含有羰基取代基的1,1-二甲基-2-芳基-3-亚甲基环丙烷会发生重排。这些重排通过（n，π*）三重态发生，该三重态分裂了应变的环丙烷键。系统间相交，然后环闭合，得到观察到的产物。没有光还原被认为是在我-PrOH 潜在的Norrish II型流程也被绕过了。建议环丙烷键断裂会耗散三重态能量，并且新的中间体的能量不足以分子内方式或从溶剂中提取氢原子。硝基取代的系统会经历类似的光引发重排。萘，联苯，苯乙烯和苯乙炔类似物的苯甲酮敏化也可能导致重排，大概是通过三重态的敏化产生。当三重态不能通过直接辐射或敏化过程获得时，不会发生亚甲基环丙烷重排。二茂铁基类似物是一个例外，它不进行光重排，这可能是由于三重态中间体的寿命很短。

  DOI：

  10.1021/jo071114x