7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecanal | 168964-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecanal
• 英文别名: 6-perfluorooctylhexanal
• CAS: 168964-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₁₇O
• 分子量: 518.214
• InChiKey: MTGCZZOEBDAJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecanal 在 盐酸 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S,3R,E)-2-amino-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成无毒氟鞘脂作为外源性代谢研究的分子探针，通过氟固相萃取快速富集

  摘要：

  含氟固相萃取 (FSPE) 是从非氟分子中有效选择性富集含氟化合物的有用技术之一。鞘脂及其代谢物是真核和原核细胞膜的普遍组成部分，在信号分子等方面发挥着至关重要的作用。然而，与内源性鞘脂相比，外源性鞘脂的功能和代谢机制的细节仍然未知。为了更好地理解隐蔽的作用，需要具有适当生物和物理化学特性的化学探针。在这项研究中，我们设计并合成了新型含氟鞘脂以揭示其作用。此外，我们证实，它们可以通过 FSPE 有效且快速地与正常鞘脂分离，并且在相同剂量下，它们几乎不表现出与正常鞘脂相同的细胞毒性活性。此外，我们证明这些氟化神经酰胺可以作为利用鞘磷脂合酶 2 (SMS2) 的代谢底物，显示出它们在进一步生物学研究中的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601302
• 作为产物：
  描述：

  6-全氟辛基己醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecanal
  参考文献：
  名称：

  合成无毒氟鞘脂作为外源性代谢研究的分子探针，通过氟固相萃取快速富集

  摘要：

  含氟固相萃取 (FSPE) 是从非氟分子中有效选择性富集含氟化合物的有用技术之一。鞘脂及其代谢物是真核和原核细胞膜的普遍组成部分，在信号分子等方面发挥着至关重要的作用。然而，与内源性鞘脂相比，外源性鞘脂的功能和代谢机制的细节仍然未知。为了更好地理解隐蔽的作用，需要具有适当生物和物理化学特性的化学探针。在这项研究中，我们设计并合成了新型含氟鞘脂以揭示其作用。此外，我们证实，它们可以通过 FSPE 有效且快速地与正常鞘脂分离，并且在相同剂量下，它们几乎不表现出与正常鞘脂相同的细胞毒性活性。此外，我们证明这些氟化神经酰胺可以作为利用鞘磷脂合酶 2 (SMS2) 的代谢底物，显示出它们在进一步生物学研究中的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601302

文献信息

• GANGLIOSIDE GM3 DERIVATIVE HAVING FLUORINATED CERAMIDE MOIETY
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0672686A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  A ganglioside GM3 derivative having a fluorinated ceramide moiety, represented by general formula (I), wherein R represents alkyl or fluoroalkyl; m represents an integer of 2 or above; and n represents an integer of 0 to 7, provided m is greater than n.

  具有氟化神经酰胺分子的神经节苷脂 GM3 衍生物，由通式（I）表示，其中 R 代表烷基或氟烷基；m 代表 2 或以上的整数；n 代表 0 至 7 的整数，条件是 m 大于 n。
• US5583208A
  申请人：——

  公开号：US5583208A

  公开（公告）日：1996-12-10
• Synthesis of Nontoxic Fluorous Sphingolipids as Molecular Probes of Exogenous Metabolic Studies for Rapid Enrichment by Fluorous Solid Phase Extraction
  作者：Shota Saito、Yuta Murai、Seigo Usuki、Masafumi Yoshida、Mostafa A. S. Hammam、Susumu Mitsutake、Kohei Yuyama、Yasuyuki Igarashi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/ejoc.201601302

  日期：2017.2.10

  eukaryotic and prokaryotic cell membranes, play crucial roles such as signaling molecules. However, details of the functions and metabolic mechanisms of exogenous sphingolipids have remained unknown compared with that of endogenous. To better understand the veiled roles, chemical probes with appropriate biological and physicochemical properties are needed. In this study, we designed and synthesized novel fluorous

  含氟固相萃取 (FSPE) 是从非氟分子中有效选择性富集含氟化合物的有用技术之一。鞘脂及其代谢物是真核和原核细胞膜的普遍组成部分，在信号分子等方面发挥着至关重要的作用。然而，与内源性鞘脂相比，外源性鞘脂的功能和代谢机制的细节仍然未知。为了更好地理解隐蔽的作用，需要具有适当生物和物理化学特性的化学探针。在这项研究中，我们设计并合成了新型含氟鞘脂以揭示其作用。此外，我们证实，它们可以通过 FSPE 有效且快速地与正常鞘脂分离，并且在相同剂量下，它们几乎不表现出与正常鞘脂相同的细胞毒性活性。此外，我们证明这些氟化神经酰胺可以作为利用鞘磷脂合酶 2 (SMS2) 的代谢底物，显示出它们在进一步生物学研究中的潜力。