7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecanal | 168964-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecanal
• 英文别名: 6-perfluorooctylhexanal
• CAS: 168964-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₁₇O
• 分子量: 518.214
• InChiKey: MTGCZZOEBDAJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecanal 在 盐酸 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S,3R,E)-2-amino-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成无毒氟鞘脂作为外源性代谢研究的分子探针，通过氟固相萃取快速富集

  摘要：

  含氟固相萃取 (FSPE) 是从非氟分子中有效选择性富集含氟化合物的有用技术之一。鞘脂及其代谢物是真核和原核细胞膜的普遍组成部分，在信号分子等方面发挥着至关重要的作用。然而，与内源性鞘脂相比，外源性鞘脂的功能和代谢机制的细节仍然未知。为了更好地理解隐蔽的作用，需要具有适当生物和物理化学特性的化学探针。在这项研究中，我们设计并合成了新型含氟鞘脂以揭示其作用。此外，我们证实，它们可以通过 FSPE 有效且快速地与正常鞘脂分离，并且在相同剂量下，它们几乎不表现出与正常鞘脂相同的细胞毒性活性。此外，我们证明这些氟化神经酰胺可以作为利用鞘磷脂合酶 2 (SMS2) 的代谢底物，显示出它们在进一步生物学研究中的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601302
• 作为产物：
  描述：

  6-全氟辛基己醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecanal
  参考文献：
  名称：

  合成无毒氟鞘脂作为外源性代谢研究的分子探针，通过氟固相萃取快速富集

  摘要：

  含氟固相萃取 (FSPE) 是从非氟分子中有效选择性富集含氟化合物的有用技术之一。鞘脂及其代谢物是真核和原核细胞膜的普遍组成部分，在信号分子等方面发挥着至关重要的作用。然而，与内源性鞘脂相比，外源性鞘脂的功能和代谢机制的细节仍然未知。为了更好地理解隐蔽的作用，需要具有适当生物和物理化学特性的化学探针。在这项研究中，我们设计并合成了新型含氟鞘脂以揭示其作用。此外，我们证实，它们可以通过 FSPE 有效且快速地与正常鞘脂分离，并且在相同剂量下，它们几乎不表现出与正常鞘脂相同的细胞毒性活性。此外，我们证明这些氟化神经酰胺可以作为利用鞘磷脂合酶 2 (SMS2) 的代谢底物，显示出它们在进一步生物学研究中的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601302

文献信息

• GANGLIOSIDE GM3 DERIVATIVE HAVING FLUORINATED CERAMIDE MOIETY
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0672686A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  A ganglioside GM3 derivative having a fluorinated ceramide moiety, represented by general formula (I), wherein R represents alkyl or fluoroalkyl; m represents an integer of 2 or above; and n represents an integer of 0 to 7, provided m is greater than n.

  具有氟化神经酰胺分子的神经节苷脂 GM3 衍生物，由通式（I）表示，其中 R 代表烷基或氟烷基；m 代表 2 或以上的整数；n 代表 0 至 7 的整数，条件是 m 大于 n。
• US5583208A
  申请人：——

  公开号：US5583208A

  公开（公告）日：1996-12-10