3-benzyloxy-4-bromo-1-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 678994-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-bromo-1-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxy-1-propan-2-ylpyrazole
• CAS: 678994-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 401.303
• InChiKey: AEXBSFJONNFUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-bromo-1-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 、 正丁基锂 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 氩 、 silica gel 、 四氢呋喃 、 3-benzyloxy-1-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl (2,4-dimethoxyphenyl)-methanol 、 乙醇 、 palladium-carbon 、 氢气 、 二氯甲烷 、 乙醚 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以to give the title compound (0.09 g)的产率得到1-Isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydro-3H-pyrazole-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof and intermediate in producing the same

  摘要：

  该专利涉及一种由以下通式表示的吡唑衍生物： 其中，R1代表H，可选取取代的C1-6烷基等；Q和T中的一个代表以下群之一： 另一个代表—(CH2)n—Ar，其中Ar代表取代的C6-10芳基基团等，n代表0至2，R代表可选取代的C3-8环烷基等，其药学上可接受的盐或前药，其在人类1,5-脱水葡萄糖/果糖/甘露糖转运体中表现出优异的抑制活性，并可用作预防、抑制进展或治疗与葡萄糖、果糖和甘露糖中至少一种碳水化合物过量摄取相关的疾病或与高血糖相关的疾病的药物，以及包含它们的制药组合物、制药用途和其生产的中间体。

  公开号：

  US07888487B2
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyloxy-4-bromo-1-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  EP1550668

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, MEDICINAL USE THEREOF AND INTERMEDIATE IN PRODUCING THE SAME
  申请人：Fujikura Hideki

  公开号：US20100029919A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides pyrazole derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; one of Q and T represents a group selected from the following groups: , and the other represents —(CH 2 ) n —Ar wherein Ar represents an optionally substituted C 6-10 aryl group or an optionally substituted C 1-9 heteroaryl group; and n represents an integral number from 0 to 2 , an optionally substituted C 1-6 alkoxyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted C 2-9 heterocycloalkyl group or an optionally substituted heterocycle-fused phenyl group; R represents an optionally substituted C 3-8 cycloalkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group etc., pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human 1,5 -anhydroglucitol/fructose/mannose transporter and are useful as agents for the prevention, inhibition of progression or treatment of a disease associated with the excess uptake of at least a kind of carbohydrates selected from glucose, fructose and mannose or a disease associated with hyperglycemia (e.g., diabetic complications, diabetes, etc.), and pharmaceutical compositions comprising the same, pharmaceutical uses thereof, and intermediates for production thereof.

  本发明提供了由下式表示的吡唑衍生物： 其中R1表示氢、可选取代的C1-6烷基等；Q和T中的一个表示以下组之一：， 另一个表示—(CH2)n—Ar，其中Ar表示可选取代的C6-10芳基或可选取代的C1-9杂环芳基；n表示0到2的整数，可选取代的C1-6烷氧基、可选取代的氨基、可选取代的C2-9杂环烷基或可选取代的杂环融合苯基；R表示可选取代的C3-8环烷基、可选取代的C6-10芳基等，其药物可接受的盐或前药，其在人类1,5-脱水葡萄糖/果糖/甘露糖转运体中具有出色的抑制活性，并且可用作预防、阻止进展或治疗与葡萄糖、果糖和甘露糖中至少一种过量摄入或与高血糖症（例如糖尿病并发症、糖尿病等）相关的疾病的药物，以及包含它们的制药组合物、制药用途和其制备的中间体。
• US7576063B2
  申请人：——

  公开号：US7576063B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• US7888487B2
  申请人：——

  公开号：US7888487B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• EP1550668
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof and intermediate in producing the same
  申请人：Fujikura Hideki

  公开号：US20060128635A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides pyrazole derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc.; one of Q and T represents a group selected from the following groups: and the other represents —(CH 2 ) n —Ar wherein Ar represents an optionally substituted C 6-10 aryl group or an optionally substituted C 1-9 heteroaryl group; and n represents an integral number from 0 to 2, an optionally substituted C 1-6 alkoxyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted C 2-9 heterocycloalkyl group or an optionally substituted heterocycle-fused phenyl group; R represents an optionally substituted C 3-8 cycloalkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group etc., pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human 1,5-anhydroglucitol/fructose/mannose transporter and are useful as agents for the prevention, inhibition of progression or treatment of a disease associated with the excess uptake of at least a kind of carbohydrates selected from glucose, fructose and mannose or a disease associated with hyperglycemia (e.g., diabetic complications, diabetes, etc.), and pharmaceutical compositions comprising the same, pharmaceutical uses thereof, and intermediates for production thereof.

  本发明提供了由下式表示的吡唑衍生物：其中，R1代表H、可选取代的C1-6烷基等；Q和T中的一个代表以下基团之一：另一个代表—(CH2)n—Ar，其中Ar代表可选取代的C6-10芳基基团或可选取代的C1-9杂环芳基基团；n表示0至2的整数、可选取代的C1-6烷氧基基团、可选取代的氨基基团、可选取代的C2-9杂环烷基基团或可选取代的杂环融合苯基团；R代表可选取代的C3-8环烷基基团、可选取代的C6-10芳基基团等，以及其药学上可接受的盐或前药，其在人类1,5-脱水葡萄糖/果糖/甘露糖转运体中表现出优异的抑制活性，并且可用作预防、抑制进展或治疗与葡萄糖、果糖和甘露糖中至少一种的过度摄取或高血糖相关的疾病的药物（例如糖尿病并发症、糖尿病等），以及包含它们的制药组合物、制药用途和其制备的中间体。