2-(3-phenyl-propyl)-malonamic acid | 100390-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-phenyl-propyl)-malonamic acid
• 英文别名: 2-(3-Phenyl-propyl)-malonamidsaeure；2-Carbamoyl-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 100390-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ULRPIVXITPUHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-propyl)-malonamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 二甲基氧化锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 、 甲基苯基二氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-phenyl-2-(p-tolyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯还原偶联合成α-芳基仲酰胺

  摘要：

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00918
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 草酰氯 、 二氢吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 DL-脯氨酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(3-phenyl-propyl)-malonamic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯还原偶联合成α-芳基仲酰胺

  摘要：

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00918

文献信息

• Notes - Preparation and Reactions of Some Aralkyl Cyanoacetic Esters
  作者：Pete Gardner、Richard Brandon

  DOI：10.1021/jo01363a612

  日期：1957.12.1
• NEUE CARBONSÄUREDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG SOWIE ARZNEIMITTEL, DIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0226636A1

  公开（公告）日：1987-07-01
• US4933367A
  申请人：——

  公开号：US4933367A

  公开（公告）日：1990-06-12
• [EN] NEW CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURING PROCESS, USE AND MEDICINES CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1987000521A2

  公开（公告）日：1987-01-29

  (EN) New carboxylic acide derivatives having general formula (I) in which R1 is a possibly substituted aryl or aryloxy residue; R2 is hydrogen, a lower alkyl residue or the group R1-A-, as well as in the case where X represents the cyano group, an acylamino or amino group; A is a group of straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, which has a chain length of at least 3 carbon atoms; X represents the cyano group or a group of the formula -B-R3 or -D-NR4R5, in which B is O, S, SO, SO2, O(CO), OSO2, NHCO, NHSO2 or CO; D represents a valency dash, SO2 or CO; R3 is an alkyl, trifluoromethyl, cycloalkyl, aralkyl-, aralkenyl- or aryl group, in which the respective aryl residue can possibly be substituted; R4 is hydrogen, a lower alkyl residue, a possibly substituted aryl or aralkyl residue; R5 is hydrogen, a lower alkyl residue or R4 and R5 together are an alkyl chain with 4 to 6 carbon atoms which may be interrupted by O, S or NR6, and R6 is hydrogen, a lower alkyl residue or possibly a substituted phenyl or benzyl residue. Also described are their physiologically neutral salts, esters, amides and nitriles provided that in the case where: a) A is an alkyl group with 3 carbon atoms; a1) in all cases the aryl residue of the group R1 is not the unsubstituted phenyl residue and a2) X may not represent the groups -CN, NHCOR3 and NR4R5; b) where X is a residue of the formula -SCH3, R2 may not represent methyl; c) where X is the -NH2 or -NHCOCH3 group R1A- may not represent 4-phenylbutyl or 4-(4-methoxyphenyl)butyl; d) where X is the 2,4-dinitrophenyl group, R1A may not represent 4-phenylbutyl or 5-phenylpentyl; e) where X is the -COCH3 group, R1A may not represent 3-(2-chlorphenyl)propyl or 5-(4-methoxyphenyl)-pentyl. These compounds are used as medicines for lowering the sugar-level in the blood.(FR) Nouveaux dérivés d'acide carboxylique de formule générale (I) dans laquelle R1 est un résidu aryle ou aryloxy éventuellement substitué, R2 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur ou le groupe R1-A-, ainsi que pour le cas où X représente le groupe cyano, un groupe acylamino ou amino, A est un groupe d'alkyles à chaîne droite ou ramifiée, saturé ou non avec de 3 à 8 atomes de carbone, qui possède une longueur de chaîne d'au moins 3 atomes de carbone; X représente le groupe cyano ou un groupe de formule -B-R3 ou -D- NR4R5, où B est O, S, So, SO2, O(O), OSO2, NHCO, NHSO2 ou CO, D représente un tiret de valence, SO2 ou bien CO, R3 est un groupe alkyle, trifluorométhyle, cycloalkyle, aralkyle, aralkényle ou aryle, le résidu aryle respectif pouvant être éventuellement substitué, R4 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur, un résidu aryle ou aralkyle éventuellement substitué, R5 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur, ou bien R4 et R5 ensemble sont une chaîne d'alkyles avec de 4 à 6 atomes de carbone, qui peut être interrompue par O, S ou NR6, et R6 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur ou un résidu phényle ou benzyle éventuellement substitué. Sont également décrits leurs sels, esters, amides et nitriles physiologiquement neutres, à condition que, dans le cas a) où A est un groupe d'alkyles avec 3 atomes de carbone, a1) dans tous les cas le résidu aryle du R1 ne puisse représenter le résidu phényle non substitué et que a2) X ne puisse représenter les groupes -CN, -NHCOR3 et NR4R5, b) où X est un résidu de formule -SCH3, R2 ne puisse représenter du méthyle, c) où X est le groupe -NH2 ou -NHCOCH3, R1A- ne puisse représenter du 4-phénylbutyle ou 4-(4-méthoxyphényl)butyle, d) où X est le groupe 2,4-dinitrophényle, R1A- ne puisse représenter 4-phénylbutyle ou 5-phénylpentyle, e) où X est le groupe -COCH3, R1A- ne puisse représenter 3-(2-chlorphényl)propyle ou 5-(4-méthoxyphényl)-pentyle. Ces composés sont utilisés comme médicaments pour abaisser le taux de sucre dans le sang.
• Synthesis of α-Aryl Secondary Amides via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Redox-Active Esters
  作者：Alexis L. Gabbey、Nicholas W. M. Michel、Jonathan M. E. Hughes、Louis-Charles Campeau、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00918

  日期：2022.5.6

  The transition-metal-catalyzed α-arylation of secondary amides remains a synthetic challenge due to the presence of a free N–H bond. We report a strategy to synthesize secondary α-aryl amides via a Ni-catalyzed reductive arylation of redox-active N-hydroxyphthalimide (NHP) esters of malonic acid half amides. This transformation proceeds under mild conditions and displays excellent chemoselectivity

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。