2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺 | 858484-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-anilin；2-(1-methyltetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 858484-20-5
• 化学式: C₈H₉N₅
• mdl: MFCD09035880
• 分子量: 175.193
• InChiKey: WIOMGSQQOSNFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-{(1R,2S)-2-[(S)-3-(4-Fluoro-benzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-cyclohexyl}-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CC Chemokine Receptor-3 (CCR3) Antagonists with Picomolar Potency

  摘要：

  Starting with our previously described(20) class of CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonist, we improved the potency by replacing the phenyl linker of 1 with a cyclohexyl linker and by replacing the 4-benzylpiperidine with a 3-benzylpiperidine. The resulting compound, 32, is a potent and selective antagonist of CCR3. SAR studies showed that the 3-acetylphenyl urea of 32 could be replaced with heterocyclic ureas or heterocyclic-substituted phenyl ureas and still maintain the potency (inhibition of eotaxin-induced chemotaxis) of this class of compounds in the low-picomolar range (IC50 = 10-60 pM), representing some of the most potent CCR3 antagonists reported to date. The potency of 32 for mouse CCR3 (chemotaxis IC50 = 41 nM) and its oral bioavailability in mice (20% F) were adequate to assess the efficacy in animal models of allergic airway inflammation. Oral administration of 32 reduced eosinophil recruitment into the lungs in a dose-dependent manner in these animal models. On the basis of its overall potency, selectivity, efficacy, and safety profile, the benzenesulfonate salt of 32, designated DPC168, entered phase 1 clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm049530m
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯甲酰胺 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 Axl 强效抑制剂的发现：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Axl 通常在许多癌症中过度表达，并与肿瘤生长、转移、耐药性和较差的总体生存率相关，因此已成为癌症治疗的一个有前景的靶点。然而，用于 Axl 抑制的新化学形式的可用性是有限的。在此，我们介绍了新型 Axl 抑制剂的开发和表征，包括一系列二苯基嘧啶二胺衍生物的设计、合成和构效关系 (SAR)。这些化合物中的大多数都表现出显着的抗 Axl 激酶活性。特别是，有前途的化合物m16显示出最高的酶抑制效力（IC 50 = 5 nM）并阻断多种肿瘤细胞的增殖效力（ 42 个癌细胞系中 4 个的CC 50 <100 nM）。此外，化合物m16还具有较好的药代动力学特征和肝微粒体稳定性。所有这些有利的结果使m16成为进一步开发的良好领先治疗候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2md00153e

文献信息

• THE SYNTHESIS OF NITRO- AND AMINO-PHENYLTETRAZOLES
  作者：ROBERT M. HERBST、CARLETON W. ROBERTS、HORACE T. F. GIVENS、EDWARD K. HARVILL

  DOI：10.1021/jo01136a014

  日期：1952.2