5-(2-bromo-3,5-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-[1,2,4]oxadiazole | 436805-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromo-3,5-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 5-(2-bromo-3,5-dimethylimidazol-4-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 436805-11-7
• 化学式: C₈H₉BrN₄O
• 分子量: 257.09
• InChiKey: LJMSDVXOHMUVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-3,5-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-[1,2,4]oxadiazole 、 苯乙炔 、 三乙胺 在 双三苯基磷二氯化钯 、 三苯基膦 氩 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以gave the title compound (0.31 g, 55%) as a light yellow solid, m.p. 137° C. and MS的产率得到5-(3,5-dimethyl-2-phenylethynyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylethynyl and styryl derivatives of imidazole and fused ring heterocycles

  摘要：

  本发明涉及治疗mGluR5受体介导的疾病的方法，包括向需要治疗的人体内给予具有以下式子的化合物1：其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，A表示—CH═CH—或—C≡C—；B表示2，其中R6到R26X和Y如本文所定义。

  公开号：

  US20030225070A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,5-Dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-[1,2,4]oxadiazole 、 溴 在 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以gave the title compound (0.52 g, 51%) as a white solid, m.p. 89° C. and MS的产率得到5-(2-bromo-3,5-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylethynyl and styryl derivatives of imidazole and fused ring heterocycles

  摘要：

  本发明涉及治疗mGluR5受体介导的疾病的方法，包括向需要治疗的人体内给予具有下式的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，A表示—CH═CH—或—C≡C—；B表示：其中R6到R26、X和Y如此处所定义。

  公开号：

  US06927232B2

文献信息

• PHENYLETHENYL OR PHENYLETHINYL DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1349839A1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6706707B2
  申请人：——

  公开号：US6706707B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• US6972299B2
  申请人：——

  公开号：US6972299B2

  公开（公告）日：2005-12-06
• US6927232B2
  申请人：——

  公开号：US6927232B2

  公开（公告）日：2005-08-09
• [EN] PHENYLETHENYL OR PHENYLETHINYL DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES PHENYLETHENYLE OU PHENYLETHINYLE SERVANT D'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE GLUTAMATE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002046166A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  This invention relates to the use of compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4 and R5¿ are as defined in the description, A signifies -CH=CH- or -C=C-; and B signifies (B1); (B2); (B3); (B4); (B5) or (B6); wherein R?6 to R26¿, X and Y have the significances given in the description, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, for the manufacture of medicaments for the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.