Pertrimethylsilyl-cellobiose | 17225-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pertrimethylsilyl-cellobiose
• 英文别名: trimethyl-[[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-tris(trimethylsilyloxy)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 17225-43-3
• 化学式: C₃₆H₈₆O₁₁Si₈
• 分子量: 919.756
• InChiKey: QJZFVYJIGWEKIR-GBUPPDEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pertrimethylsilyl-cellobiose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.42h， 以7%的产率得到(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-gluctopyranosyl)-(1-4)-O-(6-O-acetyl-1,2,3-tri-O-trimethylsilyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖的区域选择性甲硅烷基/乙酸酯交换产生高级糖基供体和受体前体

  摘要：

  糖缀合物由以多种方式连接在一起的碳水化合物构建块组成，从而产生不同的生物功能。碳水化合物特别难以合成操作，因为它们众多且在很大程度上等价的羟基具有相似的反应性。因此，有效保护和选择性修饰碳水化合物醇的方法被认为是有机化学中的重要合成工具。当每-O-TMS 保护的单糖或二糖在吡啶和乙酸酐的混合物中用乙酸处理，发生硅对乙酸盐保护基团的区域选择性交换。酸浓度、热条件和微波辅助介导了甲硅烷基/乙酸酯交换反应。区域控制是通过限制乙酸的当量来实现的，而微波辐射则加速了这一过程。我们创造了术语区域选择性甲硅烷基交换技术 (ReSET) 来描述这个过程，它基本上重新设置了保护基团。为了证明反应的范围，将条件应用于乳糖、蜜二糖、纤维二糖和海藻糖。ReSET 提供了对范围广泛的正交保护二糖的快速访问，否则需要多个合成步骤才能获得。

  DOI：

  10.1021/jo4013805