3-methyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)aniline | 675122-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 3-methyl-5-(1-methyl-tetrazol-5-yl)benzeneamine；3-Methyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenylamine；3-methyl-5-(1-methyltetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 675122-56-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: RFCCMCQLWAIVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)aniline 、 氯甲酸苯酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 phenyl 3-methyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从刚性环状模板到构象稳定的非环状支架。第一部分：CCR3拮抗剂开发候选药物BMS-639623的发现具有针对嗜酸性粒细胞趋化性的皮摩尔抑制能力。

  摘要：

  反式1,2-二取代的环己烷CCR3拮抗剂2的构象分析表明，环己烷接头可被无环的顺式α-甲基-β-羟丙基接头取代。单取代和双取代丙基连接基的合成和生物学评估支持这种构象相关性。还发现与尿素的α-甲基降低了蛋白结合，而β-羟基降低了对CYP2D6的亲和力。从头算计算表明，α-甲基基团控制着分子内三个关键功能的空间取向。具有嗜酸性粒细胞趋化性IC（50）= 38 pM的α-甲基-β-羟丙基尿素31被选择进入临床治疗哮喘的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.067
• 作为产物：
  描述：

  [3-amino-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到3-methyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从刚性环状模板到构象稳定的非环状支架。第一部分：CCR3拮抗剂开发候选药物BMS-639623的发现具有针对嗜酸性粒细胞趋化性的皮摩尔抑制能力。

  摘要：

  反式1,2-二取代的环己烷CCR3拮抗剂2的构象分析表明，环己烷接头可被无环的顺式α-甲基-β-羟丙基接头取代。单取代和双取代丙基连接基的合成和生物学评估支持这种构象相关性。还发现与尿素的α-甲基降低了蛋白结合，而β-羟基降低了对CYP2D6的亲和力。从头算计算表明，α-甲基基团控制着分子内三个关键功能的空间取向。具有嗜酸性粒细胞趋化性IC（50）= 38 pM的α-甲基-β-羟丙基尿素31被选择进入临床治疗哮喘的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.067

文献信息

• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20100204208A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这项披露涉及作为蛋白激酶C（PKC）抑制剂有用的化合物，因此可用于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和疾病。该披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20100261687A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的对象是公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个对象是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。
• N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Duncia V. John

  公开号：US20060069128A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present application describes N-ureidoalkyl piperidines as modulators of chemokine receptors, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了N-尿素基烷基哌啶作为趋化因子受体调节剂，或其药学上可接受的盐形式，对于预防哮喘和其他过敏性疾病有用。
• Modulators of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Weigand Klaus

  公开号：US20080306067A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A compound of formula (I), wherein substituents are as given above, useful in the treatment of a disease mediated by the action of CCR3, in particular inflammatory or obstructive airway diseases.

  公式为（I）的化合物，其取代基如上所述，在治疗由CCR3作用介导的疾病中有用，特别是炎症或阻塞性气道疾病。
• Substituted piperidines as CCR3 antagonists
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08278302B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R1, R2, R3 and R4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的目的是提供一种新的取代化合物，其化学式为1，其中A，R1，R2，R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个目的是提供CCR3拮抗剂，更具体地提供包含药学上可接受的载体和本发明化合物中至少一种化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量的制药组合物。