8-β-D-Ribofuranosyl-adenin | 23316-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-β-D-Ribofuranosyl-adenin
• 英文别名: 8-beta-D-ribofuranosyl adenine；(2S,3R,4S,5R)-2-(6-amino-7H-purin-8-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 23316-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: DUOYPXBTHOYYFD-SHUUEZRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-β-D-Ribofuranosyl-adenin 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 8-(2',3'-O-Isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)adenin
  参考文献：
  名称：

  合成C 1-核苷。VII † β-D-呋喃呋喃糖基2和-8腺嘌呤

  摘要：

  莱斯环化杜盐酸盐代苄基（ø -苯甲酰基-5- d-D-呋喃核糖基）thioformimidate IV AVEE L'aminomalonitrile上L'氨基-5-氰基-4-咪唑donnent，滑雪后enlèvement杜groupement protecteur，LES Ç核苷类似物III等II德升'adénosine。光谱β光谱法（RMN，DC）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120119
• 作为产物：
  描述：

  8-(5'-O-Benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenin 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-β-D-Ribofuranosyl-adenin
  参考文献：
  名称：

  合成C 1-核苷。VII † β-D-呋喃呋喃糖基2和-8腺嘌呤

  摘要：

  莱斯环化杜盐酸盐代苄基（ø -苯甲酰基-5- d-D-呋喃核糖基）thioformimidate IV AVEE L'aminomalonitrile上L'氨基-5-氰基-4-咪唑donnent，滑雪后enlèvement杜groupement protecteur，LES Ç核苷类似物III等II德升'adénosine。光谱β光谱法（RMN，DC）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120119

文献信息

• Crystalline ribofuranosyl halides and other derivatives and methods for
  申请人：Board of Control of Michigan Technological University

  公开号：US04282349A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Methyl-D-ribofuranoside is p-nitrobenzoylated to yield crystalline methyl 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-.beta.-D-ribofuranoside which can be used to prepare a stable, crystalline 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-.beta.-D-ribofuranosyl bromide which in turn is useful as a precursor of natural or synthetic purine and pyrimidine nucleosides, as well as of glycosides. This bromide can also be cyanated to yield crystalline 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-D-allononitrile which in turn can be hydrolyzed and subsequently reacted with polyamino pyrimidines to yield nucleoside analogs such as 8-.beta.-D-ribofuranosyl adenine. This bromide also can by hydrolyzed to yield crystalline 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-D-ribofuranose which in turn can be p-nitrobenzolated to yield crystalline 1,2,3,5-tetra-O-(p-nitrobenzoyl)-.beta.-D-ribofuranose. This latter compound can be brominated to produce an alphabromide derivative which is useful as a precursor of nucleosides.

  甲基-D-核糖呋喃苷被对硝基苯甲酰化，得到结晶的甲基2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰)-β-D-核糖呋喃苷，可用于制备稳定的、结晶的2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰)-β-D-核糖基溴化物，后者可用作天然或合成嘌呤和嘧啶核苷的前体，以及糖苷的前体。这种溴化物也可以氰化，得到结晶的2,5-脱水-3,4,6-三-O-(对硝基苯甲酰)-D-阿洛酸腈，后者可以水解，然后与多氨基嘧啶反应，得到核苷类似物，如8-β-D-核糖苷腺嘌呤。这种溴化物也可以水解，得到结晶的2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰)-D-核糖呋喃糖，后者可以对硝基苯甲酰化，得到结晶的1,2,3,5-四-O-(对硝基苯甲酰)-β-D-核糖呋喃糖。后者可以溴化，产生一种α-溴代衍生物，可用作核苷的前体。
• SUBSTITUTED ADENINES AND THE USES THEREOF
  申请人：Cavero-Tomas Marta

  公开号：US20090048203A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染方面的应用。
• US4282349A
  申请人：——

  公开号：US4282349A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Synthese de<i>C</i>-nucleosides. VII β-D-ribofuranosyl-2 et -8 adenines
  作者：Tam Huynh-Dinh、Annie Kolb、Catherine Gouyette、Jean Igolen

  DOI：10.1002/jhet.5570120119

  日期：1975.2

  Les cyclisations du chlorhydrate de benzyl (O-benzoyl-5 D-ribofuranosyl)thioformimidate IV avee l'aminomalonitrile on l'amino-5 cyano-4 imidazole donnent, après enlèvement du groupement protecteur, les C-nucléosides analogues III et II de l'adénosine. La configuration β est établie d'après les méthodes spectroscopiques (RMN, DC).

  莱斯环化杜盐酸盐代苄基（ø -苯甲酰基-5- d-D-呋喃核糖基）thioformimidate IV AVEE L'aminomalonitrile上L'氨基-5-氰基-4-咪唑donnent，滑雪后enlèvement杜groupement protecteur，LES Ç核苷类似物III等II德升'adénosine。光谱β光谱法（RMN，DC）。