2-(cyanomethyl)pyridine 1-oxide | 53175-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-Cyanomethylpyridin-1-oxid；(1-oxy-pyridin-2-yl)-acetonitrile；(1-oxy-[2]pyridyl)-acetonitrile；(1-Oxo-1lambda~5~-pyridin-2-yl)acetonitrile；2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)acetonitrile
• CAS: 53175-16-9
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: OBEQBMTWYOEZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 、 2-(cyanomethyl)pyridine 1-oxide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以60 %的产率得到2-(5-amino-3-(4-bromophenyl)isoxazol-4-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  带有 5-氨基异恶唑的吡啶 N-氧化物的合成和生物活性作为潜在的乙酰胆碱酯酶和单胺氧化酶抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  通过使用乙醇钠作为碱，使 2-(氰甲基)吡啶 1-氧化物与 α-氯肟反应，以中等收率有效地合成了一系列十种新型含吡啶氧化物的 5-氨基异恶唑。合成的化合物通过多种光谱进行验证。随后，评估了化合物对阿尔茨海默病的主要靶标 AChE 和 BChE 的抑制效力。进行计算机对接分析以评估化合物以及与 AChE 和 MAO-B 的相互作用。在测试的化合物中， 和 表现出显着的 AChE 抑制作用，IC 值分别为 0.050 µM 和 0.039 µM），与多奈哌齐实现的抑制作用（IC = 0.020 µM）相当。此外，化合物 、 和 表现出有效的 MAO-A 抑制作用，IC 值分别为（0.203、0.067、0.083、0.044 和 0.159 µM），超过了吗氯贝胺的功效（IC = 6.061 µM）。化合物 、 和 还抑制 MAO-B，IC 值分别为 0.076、0.058 和 0.049 µM，接近

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138667
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-(1-oxy-[2]pyridyl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(cyanomethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Condensation Reactions of Picoline 1-Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a017

文献信息

• Condensation Reactions of Picoline 1-Oxides
  作者：Roger Adams、Seiji Miyano

  DOI：10.1021/ja01641a017

  日期：1954.6
• 10.1016/j.molstruc.2024.138667
  作者：Saleh, Lange Yakubu、Özdemir, Soner、Sağlık, Begüm Nurpelin、Döndaş, H. Ali、Altug, Cevher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138667

  日期：——

  of (0.076, 0.058, and 0.049 µM, respectively), close to the inhibitory effects of Selegiline (IC = 0.037 µM). Compound emerged as a multi-target inhibitor, effectively inhibiting AChE, MAO-A, and MAO-B. These findings underscore the therapeutic potential of these novel compounds in the treatment of Alzheimer's disease, warranting further investigation into their clinical application.

  通过使用乙醇钠作为碱，使 2-(氰甲基)吡啶 1-氧化物与 α-氯肟反应，以中等收率有效地合成了一系列十种新型含吡啶氧化物的 5-氨基异恶唑。合成的化合物通过多种光谱进行验证。随后，评估了化合物对阿尔茨海默病的主要靶标 AChE 和 BChE 的抑制效力。进行计算机对接分析以评估化合物以及与 AChE 和 MAO-B 的相互作用。在测试的化合物中， 和 表现出显着的 AChE 抑制作用，IC 值分别为 0.050 µM 和 0.039 µM），与多奈哌齐实现的抑制作用（IC = 0.020 µM）相当。此外，化合物 、 和 表现出有效的 MAO-A 抑制作用，IC 值分别为（0.203、0.067、0.083、0.044 和 0.159 µM），超过了吗氯贝胺的功效（IC = 6.061 µM）。化合物 、 和 还抑制 MAO-B，IC 值分别为 0.076、0.058 和 0.049 µM，接近