8-hydroxymethylcordycepin | 121691-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-hydroxymethylcordycepin
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-[6-amino-8-(hydroxymethyl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 121691-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: FFWAYEPAACGORZ-WGDKSQQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 8-hydroxymethylcordycepin
  参考文献：
  名称：

  一种在C-8位置被不同取代的虫草素类似物的锂化方法

  摘要：

  通过2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-cordycepin的LDA锂化及其C-8锂化物种与各种类型的亲电试剂的连续反应，制备了几种8-取代的虫草素。还检查了8-甲酰基衍生物的维蒂希反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260133

文献信息

• A lithiation approach to cordycepin analogues variously substituted at the C-8 position
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Keiko Sasaki、Kazuhiro Haraguchi、Takafumi Saitoh、Fumi Takai、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1002/jhet.5570260133

  日期：1989.1

  Several 8-substituted cordycepins were prepared via LDA lithiation of 2′,5′-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-cordycepin and successive reactions of its C-8 lithiated species with various types of electrophiles. Wittig reaction of the 8-formyl derivative was also examined.

  通过2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-cordycepin的LDA锂化及其C-8锂化物种与各种类型的亲电试剂的连续反应，制备了几种8-取代的虫草素。还检查了8-甲酰基衍生物的维蒂希反应。