8-(E)-cyanovinylcordycepin | 121691-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(E)-cyanovinylcordycepin
• 英文别名: (E)-3-[6-amino-9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 121691-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₃
• 分子量: 302.293
• InChiKey: NWXUZHKEMUXSDA-SDSBVWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-(E)-cyanovinylcordycepin
  参考文献：
  名称：

  一种在C-8位置被不同取代的虫草素类似物的锂化方法

  摘要：

  通过2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-cordycepin的LDA锂化及其C-8锂化物种与各种类型的亲电试剂的连续反应，制备了几种8-取代的虫草素。还检查了8-甲酰基衍生物的维蒂希反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260133