2,5-difluoro-4-bromo-3-methylbenzoicacid | 178444-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluoro-4-bromo-3-methylbenzoicacid
• 英文别名: 4-bromo-2,5-difluoro-3-methylbenzoic acid
• CAS: 178444-98-9
• 化学式: C₈H₅BrF₂O₂
• 分子量: 251.027
• InChiKey: QKRJZGHIXGLFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-difluoro-4-bromo-3-methylbenzoicacid 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 7-[(1R,5S)-1-amino-5-fluoro-3-azabicyclo[3.3.0]-octan-3-yl]-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropane]-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 7-[(1<i>R</i>,5<i>S</i>)-1-Amino-5-fluoro-3-azabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]-6-fluoro-1-[(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-fluorocyclopropane]-8-(methoxy or methyl)quinolones

  摘要：

  合成了一系列在C-7位置上具有新型3-氨基辛氢环戊二氮杂呋喃衍生物的8-甲氧基或8-甲基喹啉类化合物，并评估了各个化合物的药理、物理化学和毒理特性。新型8-甲基喹啉类化合物7在C-7位置包含3-氨基-7-氟辛氢环戊二氮杂呋喃基团，显示出对革兰氏阳性和阴性病原体的强抗菌活性。化合物7还表现出良好的药代动力学和药效学特性，以及可接受的安全毒理特征。因此，化合物7被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00671
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,5-二氟-3-甲基苯甲酸 、 溴化铜 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-difluoro-4-bromo-3-methylbenzoicacid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的公式：1其中R1-R6和J和K具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作抗菌剂。还揭示了包含一个或多个公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的过程以及制备公式I化合物有用的中间体。

  公开号：

  US20030114666A1

文献信息

• Quinolone- or naphthylidone-carboxylic acid derivates or their salts
  申请人：Toyama Chemical Co., LTD.

  公开号：US05935952A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention relates to a novel quinolone- or naphthyridone-carboxylic acid derivative or its salt useful as an antibacterial agent, said derivative has a substituent represented by the following formula at the 7 position: ##STR1## wherein preferably R.sup.3 represents at least one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio group, a nitro group, a cyano group, a protected or unprotected hydroxyl group and a protected or unprotected amino group; R.sup.4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a lower alkylidene group and a group forming a cycloalkane ring together with the carbon atom to which R.sup.4 is bonded; and R.sup.5 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted lower alkyl or cycloalkyl group.

  本发明涉及一种新型喹诺酮或萘啶酮羧酸衍生物或其盐，可用作抗菌剂。该衍生物在7位具有以下式子所表示的取代基：##STR1##其中，R.sup.3 优选表示至少一种选自氢原子、卤原子、取代或未取代的低级烷基、低级烷氧基或低级烷硫基、硝基、氰基、受保护或未受保护的羟基和受保护或未受保护的氨基的基团；R.sup.4表示氢原子、取代或未取代的低级烷基、低级烷基亚甲基或与R.sup.4键合的碳原子形成环状烷基环的基团；R.sup.5表示氢原子或取代或未取代的低级烷基或环状烷基。
• Fused substituted aminopyrrolidine derivative
  申请人：Takahashi Hisashi

  公开号：US20120108582A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A quinolone synthetic antibacterial agent having excellent properties as a medicine is provided, which has strong antibacterial activity not only to Gram-negative bacteria but also to Gram-positive cocci that have low sensitivity to quinolone antibacterial agents, and which exhibits high safety and excellent pharmacokinetics. A compound represented by the formula (I) or a salt thereof, or a hydrate thereof. Specifically, a quinolone derivative of the formula (I) wherein substituents R6 and R7 taken together with the carbon atoms to which they are bonded form a cyclic structure which may contain an oxygen atom as a ring constituent atom, the cyclic structure forming a 5-4, 5-5, or 5-6 fused bicyclic pyrrolidinyl substituent, the substituent being bonded to a quinolone mother skeleton Q containing a pyridobenzoxazine structure.

  提供了一种具有极好药物特性的喹诺酮合成抗菌剂，其不仅对革兰氏阴性菌具有强烈的抗菌活性，而且对对喹诺酮抗菌剂敏感度较低的革兰氏阳性球菌也具有强烈的抗菌活性，并表现出高安全性和优异的药代动力学特性。该化合物由式(I)或其盐或水合物表示，具体而言，是式(I)的喹诺酮衍生物，其中取代基R6和R7与它们所连接的碳原子一起形成一个环状结构，该环状结构可能包含一个氧原子作为环状成分原子，该环状结构形成一个5-4、5-5或5-6融合的双环吡咯烷基取代物，该取代物与含有吡啶苯并噁嗪结构的喹诺酮母骨架Q连接。
• Fused Substituted Aminopyrrolidine Derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140142096A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  A quinolone synthetic antibacterial agent having excellent properties as a medicine is provided, which has strong antibacterial activity not only to Gram-negative bacteria but also to Gram-positive cocci that have low sensitivity to quinolone antibacterial agents, and which exhibits high safety and excellent pharmacokinetics. A compound represented by the formula (I) or a salt thereof, or a hydrate thereof. Specifically, a quinolone derivative of the formula (I) wherein substituents R6 and R7 taken together with the carbon atoms to which they are bonded form a cyclic structure which may contain an oxygen atom as a ring constituent atom, the cyclic structure forming a 5-4, 5-5, or 5-6 fused bicyclic pyrrolidinyl substituent, the substituent being bonded to a quinolone mother skeleton Q containing a pyridobenzoxazine structure.

  提供了一种具有出色药物特性的喹诺酮合成抗菌剂，它不仅对革兰氏阴性菌具有强烈的抗菌活性，而且对对喹诺酮抗菌剂敏感性较低的革兰氏阳性球菌也具有强烈的抗菌活性，并且具有高安全性和优异的药代动力学。化合物由式(I)或其盐或其水合物表示，具体来说，是式(I)的喹诺酮衍生物，其中取代基R6和R7与它们连接的碳原子一起形成一个环状结构，该环状结构可以包含一个氧原子作为环构成原子，该环状结构形成一个5-4、5-5或5-6融合的双环吡咯烷基取代基，该取代基与含有吡啶并苯并噁嗪结构的喹诺酮母骨架Q连接。
• NOVEL QUINOLONE- OR NAPHTHYRIDONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0775702A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  This invention relates to a novel quinolone- or naphthyridone-carboxylic acid derivative or its salt useful as an antibacterial agent, said derivative has a substituent represented by the following formula at the 7 position: wherein preferably R3 represents at least one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio group, a nitro group, a cyano group, a protected or unprotected hydroxyl group and a protected or unprotected amino group; R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a lower alkylidene group and a group forming a cycloalkane ring together with the carbon atom to which R4 is bonded; and R5 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted lower alkyl or cycloalkyl group.

  本发明涉及一种可用作抗菌剂的新型喹啉酮或萘啶酮羧酸衍生物或其盐，所述衍生物在 7 位具有下式所代表的取代基： 其中优选 R3 代表至少一个选自以下组成的成员：氢原子、卤素原子、取代或未取代的低级烷基、低级烷氧基或低级烷硫基、硝基、氰基、受保护或未受保护的羟基和受保护或未受保护的氨基；R4 代表氢原子、取代或未取代的低级烷基、低级亚烷基和与 R4 键合的碳原子一起形成环 烷环的基团；以及 R5 代表氢原子或取代或未取代的低级烷基或环烷基。
• WO2008/82009
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——