3,4-dihydroxybenz[a]anthracene | 132302-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxybenz[a]anthracene
• 英文别名: Benzo[a]anthracene-3,4-diol
• CAS: 132302-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: FQFJDJSLMMAVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-dihydroxybenz[a]anthracene 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以150 mg的产率得到3,4-diacetoxybenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n
• 作为产物：
  描述：

  3,7,12-trimethoxybenz[a]anthracene 在 sodium tetrahydroborate 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3,4-dihydroxybenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n