4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester | 892398-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-oxo-2-phenylethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate；methyl 4-phenacylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 892398-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• mdl: MFCD14280465
• 分子量: 283.284
• InChiKey: YOOCCMKMNTXLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Phenacylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过四组分 Ugi 反应的改进合成含有 5-氨基甲酰基吡嗪-3-one 片段的退火氮杂杂环

  摘要：

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500522
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 4H-呋喃并[3,2-B!吡咯-5-羧酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以59%的产率得到4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过四组分 Ugi 反应的改进合成含有 5-氨基甲酰基吡嗪-3-one 片段的退火氮杂杂环

  摘要：

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500522

文献信息

• EIS INHIBITORS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180162867A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。
• Synthesis of Annelated Azaheterocycles Containing a 5-Carbamoylpyrazin-3-one Fragment by a Modification of the Four-Component Ugi Reaction
  作者：Alexey P. Ilyin、Vladimir V. Kobak、Irina G. Dmitrieva、Yulia N. Peregudova、Veronika A. Kustova、Yulia S. Mishunina、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200500522

  日期：2005.11

  A convenient synthesis of novel imidazole- and pyrrole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures by a novel modification of the four-component Ugi condensation is described. The usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds is demonstrated and the scope and limitations of the chemistry involved are discussed. (© Wiley-VCH

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Discovery and Optimization of Two Eis Inhibitor Families as Kanamycin Adjuvants against Drug-Resistant <i>M. tuberculosis</i>
  作者：Atefeh Garzan、Melisa J. Willby、Keith D. Green、Oleg V. Tsodikov、James E. Posey、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00261

  日期：2016.12.8

  Drug-resistant tuberculosis (TB) is a global threat and innovative approaches such as using adjuvants of anti-TB therapeutics are required to combat it. High-throughput screening yielded two lead scaffolds of inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) acetyltransferase Eis, whose upregulation causes resistance to the anti-TB drug kanamycin (KAN). Chemical optimization on these scaffolds resulted in potent Eis inhibitors. One compound restored the activity of KAN in a KAN-resistant Mtb strain. Model structures of Eis-inhibitor complexes explain the structure activity relationship.