4H-呋喃并[3,2-B!吡咯-5-羧酸甲酯 | 77484-99-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 4H-呋喃并[3,2-B!吡咯-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 4H-呋喃并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯
• 英文名称: furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate；MB235；furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 77484-99-2
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD06797487
• 分子量: 165.148
• InChiKey: LIIJOCBTGRORSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  286.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-呋喃并[3,2-B!吡咯-5-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。

  公开号：

  US20110034434A1
• 作为产物：
  描述：

  β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.55 MPa 条件下， 以99%的产率得到4H-呋喃并[3,2-B!吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙烯酸酯的连续流热解，用于合成杂环和医药中间体。

  摘要：

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c0cc04481d

文献信息

• [EN] THIENOPYRROLE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS INHIBITORS OF OPLOPHORUS-DERIVED LUCIFERASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRROLE ET LEURS UTILISATIONS À TITRE D'INHIBITEURS DE LUCIFÉRASES DÉRIVÉES D'OPLOPHORUS
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2016210294A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Thienopyrrole compounds that may inhibit Oplophorus -derived luciferases are disclosed, as well as compositions and kits comprising the thienopyrrole compounds, and methods of using the thienopyrrole compounds.

  披露了可能抑制Oplophorus衍生的荧光素酶的噻吩并吡咯化合物，以及包含这些噻吩并吡咯化合物的组合物和试剂盒，以及使用这些噻吩并吡咯化合物的方法。
• [EN] PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS DE LA D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010017418A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D- amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病症的方法，其中调节D-氨基酸氧化酶(DAAO)活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物以及NMDA受体在哺乳动物主体神经系统中的活性是有效的。
• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。
• Synthesis and antibacterial activity of furo[3,2-b]pyrrole derivatives
  作者：Ivana Zemanová、Renata Gašparová、Andrej Boháč、Tibor Maliar、Filip Kraic、Gabriela Addová

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.240

  日期：——

  synthesized by reaction of appropriate triazinone with POCl3 and subsequent treating of 8-chloro derivative with sodium ethoxide in ethanol. Furo[3,2-b]pyrrole-5carboxylates were hydrolysed to form acids, which underwent one-pot decarboxylation with TFA and formylation of the in situ formed furo[3,2-b]pyrrole with triethyl orthoformate to give 5-carbaldehydes. Hydrazinolysis of bis-esters led to bis-carbohydrazides

  8-乙氧基呋喃[2',3':4,5]吡咯并[1,2-d][1,2,4]三嗪通过适当的三嗪酮与POCl3反应，然后用乙醇钠处理8-氯衍生物合成在乙醇中。Furo[3,2-b]pyrrole-5carboxylates 水解形成酸，用 TFA 进行一锅脱羧，原位形成的 furo[3,2-b]pyrrole 与原甲酸三乙酯甲酰化得到 5-甲醛。双酯的肼解导致双碳酰肼，其随后在微波辐射下在乙酸中环化以形成具有不寻常手性的吡嗪或乙酰胺衍生物。评价制备的化合物对大肠杆菌和藤黄微球菌的抗菌活性。
• Synthesis of Annelated Azaheterocycles Containing a 5-Carbamoylpyrazin-3-one Fragment by a Modification of the Four-Component Ugi Reaction
  作者：Alexey P. Ilyin、Vladimir V. Kobak、Irina G. Dmitrieva、Yulia N. Peregudova、Veronika A. Kustova、Yulia S. Mishunina、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200500522

  日期：2005.11

  A convenient synthesis of novel imidazole- and pyrrole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures by a novel modification of the four-component Ugi condensation is described. The usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds is demonstrated and the scope and limitations of the chemistry involved are discussed. (© Wiley-VCH

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)