ethyl 2-fluoro-4-methyl-3-phenylpent-2-enoate | 135359-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-4-methyl-3-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: (Z)-2-Fluoro-4-methyl-3-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 135359-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₂
• 分子量: 236.286
• InChiKey: HWOIJGSWBCEXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-4-methyl-3-phenylpent-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-(1-fluoro-3-methylbut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端乙烯基氟化物的实际合成

  摘要：

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00917

文献信息

• The hydrogenation of fluoroolefins
  作者：Thomas Allmendinger、Christian Dandois、Bernhard Walliser

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85071-c

  日期：1991.6

  Palladium catalysts are found to selectively hydrogenate fluoroolefins without hydrogenolytic cleavage of the carbon-fluorine bond Since a large number of methods are available for the preparation of unsaturated organofluoro compounds this constitutes a general synthetic route to sp3-fluorinated molecules.

  发现钯催化剂可选择性地氢化氟代烯烃而无需氢解碳-氟键的裂解。由于有许多方法可用于制备不饱和有机氟化合物，这构成了sp 3-氟化分子的一般合成途径。