2,3,9,10-tetrafluoro-12-(2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydro(5H)indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione | 405289-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10-tetrafluoro-12-(2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydro(5H)indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione
• 英文别名: 12-[4-Deoxy-2,3,-di-o-benzyl-beta-d-glucopyranosyl]-2,3,9,10-tetrafluoro-12,13-dihydro-5h-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6h)-dione；6,7,19,20-tetrafluoro-3-[(2R,3R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 405289-23-8
• 化学式: C₄₀H₂₉F₄N₃O₆
• 分子量: 723.68
• InChiKey: PYYRWPGSMRSPIT-JQONVAITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetrafluoro-12-(2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydro(5H)indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione 、 甲基磺酰氯 在 silica gel 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以39%的产率得到2,3,9,10-tetrafluoro-12-(2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydro(5H)indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  US2002/107237

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  12-[4-Deoxy-2,3,6-tri-o-benzyl-beta-d-glucopyranosyl]-2,3,9,10-tetrafluoro-12,13-dihydro-5h-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6h)-dione 、 碘 在 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ammonium hydroxide 、 SiO2 hexane ethyl acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 以to give 12-[4-deoxy-2,3,-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-2,3,9,10-tetrafluoro-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione (2.35 g, 41%)的产率得到2,3,9,10-tetrafluoro-12-(2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydro(5H)indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Topoisomerase I selective cytotoxic sugar derivatives of indolopyrrolocarbazoles

  摘要：

  本发明涉及氟代糖和其他吲哚吡咯喹啉的糖衍生物，它们的盐和水合物具有选择性拓扑异构酶I（topo I）活性，可用于抑制肿瘤细胞的增殖并具有抗肿瘤作用，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20030083271A1

文献信息

• Topoisomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020107237A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to novel N12, N13-bridged sugar derivatives of indolylopyrrolocarbazoles and pharmaceutical formulations thereof which exhibit topoisomerase-I activity and are useful in inhibiting the proliferation of tumor cells.

  本发明涉及新型的N12，N13-桥联糖衍生物的吲哚吡咯烷并咔唑和制药配方，其表现出拓扑异构酶-I活性，并且在抑制肿瘤细胞增殖方面有用。
• Tumor proliferation inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06653290B2

  公开（公告）日：2003-11-25

  The present invention concerns novel sugar derivatives of indolocarbazoles and pharmaceutical formulations thereof which exhibit topoisomerase-I activity and are useful in inhibiting the proliferation of tumor cells.

  本发明涉及新型吲哚咔唑的糖衍生物及其制药配方，具有拓扑异构酶-I活性，可用于抑制肿瘤细胞的增殖。
• TUMOR PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1326875A2

  公开（公告）日：2003-07-16
• US6653290B2
  申请人：——

  公开号：US6653290B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• US6677450B2
  申请人：——

  公开号：US6677450B2

  公开（公告）日：2004-01-13