trans-Cyclotridec-2-en-1-ol | 7732-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-Cyclotridec-2-en-1-ol
• 英文别名: Cyclotridecen-(2t)-ol；(2E)-cyclotridec-2-en-1-ol
• CAS: 7732-09-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: QPFZUISGBBUKRA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-2-trans-cyclotridecen-1-ol 在 氨 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 trans-Cyclotridec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Steric effects in the solvolysis of cis- and trans-13,13-dichlorobicyclo]10.1.0]tridecane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a015

文献信息

• Solvolyse von trans-13,13-dibrom-bicyclo[10.1.0]tridecadien-(4t.8t) und trans13,13-dibrom-bicyclo[10.1.0]tridecan
  作者：J. Graefe、M. Mühlstädt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97876-7

  日期：——

  13-dibromobicyclo[10.1.0]tridecane (2) undergo facile ring expansion during silver ion assisted solvolysis. Reaction of 1 and 2 with methanolic silver nitrate gave high yields of 1-methoxy-2-bromo-cyclotridecatriene-(2t,6t,10t) (3), and 1-methoxy-2-bromo-cyclotridecene-(2t) (5) respectively, while reaction with aqueous silver nitrate yielded 2-bromo-cyclotridecatriene-(2t,6t,10t)-ol (4), and 2-bromo

  所述宝石-dibromocyclopropanes反式-13,13-二dibromobicyclo [10.1.0] tridecadiene-（4T，8T）（1）和反式-13,13-二dibromobicyclo [10.1.0]十三烷（2）银离子期间经历容易的扩环辅助溶剂分解。1和2与甲醇的硝酸银反应可得到高产率的1-甲氧基-2-溴-环三茂三烯-（2t，6t，10t）（3）和1-甲氧基-2-溴-环十三碳烯-（2t）（5）分别与硝酸银水溶液反应生成2-溴-环三茂三烯-（2t，6t，10t）-ol（4）和2-溴-环十三碳烯-（2t）-ol（6） 分别。在任何情况下均未发现具有顺式双键的产物。3–6的立体化学是通过NMR光谱法和还原法确定的。