1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride | 93094-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-amine hydrochloride；3,4-Dimethoxy-alpha-(phenylmethyl)benzeneethanamine hydrochloride；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 93094-52-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 307.82
• InChiKey: AUFXHJWANNGJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  α-Benzyldopamine and some related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙腈与苯乙酸乙酯进行Claisen反应，随后逐步水解和脱羧得到酰胺V 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯基丙酮VI。Leuckart反应产生粗品酰胺衍生物IIIb，经碱性水解得到一方面的一级胺Ib，另一方面还还原成二级胺IIb。用氢溴酸去甲基化得到1-(3,4-二羟基苯基)-3-苯基-2-丙胺氢溴酸盐（标题化合物Ia）及其N-甲基衍生物IIa。通过还原酮VI得到醇VII，经硫酰氯处理转化为氯化合物VIII，再通过与1-甲基哌嗪的取代反应得到哌嗪衍生物IX。而甲氧基化胺Ib和IIb具有轻微的刺激作用和一些抗心律失常作用，N-甲基-α-苄基多巴胺IIa则表现出明显的多巴胺拟态特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841002
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 氯仿 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型α-苄基多巴胺、酪胺和苯乙胺衍生物的设计、合成和抗胆碱能特性

  摘要：

  由于多巴胺、苯乙胺和酪胺衍生物在中枢神经系统中的重要生物学特性，本文描述了新型α-苄基多巴胺、苯乙胺和酪胺衍生物的合成。从 3-苯基丙酸和甲氧基苯开始，分六步或七步合成标题化合物。首先，用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)选择性地溴化3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸( 11 )和3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸( 12 )。用这些溴酸或市售的多磷酸中的 3-苯基丙酸对甲氧基化苯进行弗里德尔-克来福特酰化，得到所需的二氢查耳酮。二氢查耳酮的α-羧化、苄基羰基的还原、酯水解为酸衍生物、酸的库尔蒂斯重排反应，然后由异氰酸烷基酯原位合成氨基甲酸酯并氢解氨基甲酸酯，以良好的总产率提供标题化合物。阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 是慢性神经退行性疾病，随着时间的推移会变得严重。然而，这两种疾病的确切病理生理学尚未揭示。多年来，有许多不同的方法来治疗患者，特别是对胆碱能系统的研究涵盖了广泛的领域。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107146

文献信息

• US4111957A
  申请人：——

  公开号：US4111957A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4187314A
  申请人：——

  公开号：US4187314A

  公开（公告）日：1980-02-05