ethyl 4-[2-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxocyclohexen-1-yl]but-2-enoate | 1032268-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-[2-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxocyclohexen-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 1032268-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: XXHUXAMNDSPENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxocyclohexen-1-yl]but-2-enoate 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到Ethyl 2-(5-methoxy-12-oxo-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lyconadin A 和相关化合物通过氧化 CN 键形成的全合成

  摘要：

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja903868n
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3-Bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-[2-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxocyclohexen-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lyconadin A 和相关化合物通过氧化 CN 键形成的全合成

  摘要：

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja903868n