2-(α-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one | 1509926-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1509926-97-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₇
• 分子量: 247.205
• InChiKey: ZZWGHMOTCPPILL-GXHGQEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 2-(α-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联反应合成异恶唑啉-5-酮苷

  摘要：

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4023155