4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 635753-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(Methoxymethoxymethyl)-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 635753-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QSSWUABNNHYCPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 二异丙胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of γ-butyrolactones by enantioselective hydrogenation of butenolides

  摘要：

  Some optically active gamma-butyrolactones derivatives, useful building blocks for the synthesis of several natural products, have been obtained by a convenient procedure using catalytic asymmetric hydrogenation. 3,4-Disubstituted gamma-butyrolactones were obtained in good yields and in high enantiomeric excess through the enantioselective hydrogenation of the corresponding butenolides catalyzed by BINAP-Rh or Ru complexes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 [(S)-2,2'-bis(Ph₂P)-1,1'-BINAP](1,5-cyclooctadiene)Rh ClO₄ 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 氢气 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of γ-butyrolactones by enantioselective hydrogenation of butenolides

  摘要：

  Some optically active gamma-butyrolactones derivatives, useful building blocks for the synthesis of several natural products, have been obtained by a convenient procedure using catalytic asymmetric hydrogenation. 3,4-Disubstituted gamma-butyrolactones were obtained in good yields and in high enantiomeric excess through the enantioselective hydrogenation of the corresponding butenolides catalyzed by BINAP-Rh or Ru complexes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.031