6'-chlorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one | 83419-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-chlorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one
• 英文别名: 6'-Chlorospiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one；6-chlorospiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 83419-49-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: QDUSZHHHSAODBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-chlorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one 、 甲醇 在 dimethyl sulfide borane 、 氮气 、 SiO2 、 乙醚 、 petrol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以gave the title compound (0.142 g)的产率得到6'-Chlorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY

  摘要：

  本发明涉及式（I）的二环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂；其中，R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含该化合物的制药组合物和使用该化合物治疗疾病，例如癌症的用途。

  公开号：

  US20150291586A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6'-chlorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌介导的三氟乙烯乙烯基二苯基sulf与恶唑的环丙烷化：温和的反应，具有广泛的官能团相容性†

  摘要：

  据报道，三氟甲磺酸锌首次用于将未保护的羟吲哚与乙烯基二苯基三氟甲磺酸salt盐环丙烷化。反应在环境条件下进行，并始终提供高收率和宽泛的官能团耐受性。证明了可用于复杂分子的后期功能化（LSF）。

  DOI：

  10.1039/c6ra24985j

文献信息

• Discovery of Sisunatovir (RV521), an Inhibitor of Respiratory Syncytial Virus Fusion
  作者：G. Stuart Cockerill、Richard M. Angell、Alexandre Bedernjak、Irina Chuckowree、Ian Fraser、Jose Gascon-Simorte、Morgan S. A. Gilman、James A. D. Good、Rachel Harland、Sara M. Johnson、John H Ludes-Meyers、Edward Littler、James Lumley、Graham Lunn、Neil Mathews、Jason S. McLellan、Michael Paradowski、Mark E. Peeples、Claire Scott、Dereck Tait、Geraldine Taylor、Michelle Thom、Elaine Thomas、Carol Villalonga Barber、Simon E. Ward、Daniel Watterson、Gareth Williams、Paul Young、Kenneth Powell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01882

  日期：2021.4.8

  RV521 is an orally bioavailable inhibitor of respiratory syncytial virus (RSV) fusion that was identified after a lead optimization process based upon hits that originated from a physical property directed hit profiling exercise at Reviral. This exercise encompassed collaborations with a number of contract organizations with collaborative medicinal chemistry and virology during the optimization phase

  RV521是口服呼吸道合胞病毒（RSV）融合的生物可利用抑制剂，在基于铅的最佳化工艺优化后进行鉴定，该铅是基于Reviral的物理特性指导命中分析运动而产生的命中。除了在临床前和临床评估中作为化合物使用的化合物外，该练习还包括在优化阶段与许多合同组织在药物化学和病毒学方面的合作。RV521的平均IC 50在RSV感染的Balb / C小鼠模型中，针对一组具有抗病毒效力的RSV A和B实验室菌株和临床分离株检测1.2 nM的抗性。临床前物种的口服生物利用度范围从42％到> 100％，具有高效渗透到肺组织的证据。在健康成人志愿者中，实验性感染RSV的病毒与安慰剂相比，具有很强的抗病毒作用，其病毒载量和症状明显减少。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US20140179666A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的二环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和所述化合物在治疗疾病，例如癌症中的应用。
• [EN] N-(BENZOYL)-PHENYLALANINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE N-(BENZOYL)-PHÉNYLALANINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] N-(苯甲酰基)-苯丙氨酸类化合物，包含其的药物组合物，及其用途
  申请人：HANGZHOU APELOA MEDICINE RES INSTITUTE CO LTD

  公开号：WO2022156351A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  属于药物化学领域，涉及作为α4β7整合素拮抗剂的N-(苯甲酰基)-苯丙氨酸类化合物，包含其的药物组合物及其用途。具体地，涉及如通式(1)所示的化合物，其表现出较好的α4β7整合素结合抑制活性，可以作为高效的α4β7整合素拮抗剂，用于预防和/或治疗与α4β7整合素相关的自身免疫性疾病和炎症性疾病等。
• A convenient cyclopropanation process of oxindoles via bromoethylsulfonium salt
  作者：Hui Qin、Yuanyuan Miao、Ke Zhang、Jian Xu、Haopeng Sun、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.042

  日期：2018.11

  A practical convenient conversion of oxindoles into the corresponding spirocyclopropyl oxindoles is achieved efficiently using bromoethylsulfonium salt, which is easily prepared on a large scale and is stable crystalline. This reaction of bromoethylsulfonium salt with different substituted unprotected oxindoles proceeded under mild condition and provided moderate yields. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zinc triflate-mediated cyclopropanation of oxindoles with vinyl diphenyl sulfonium triflate: a mild reaction with broad functional group compatibility
  作者：Mingwei Zhou、Ke En、Yimin Hu、Yufang Xu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6ra24985j

  日期：——

  oxindoles with vinyl diphenyl sulfonium triflate salt is reported. The reaction proceeded under ambient conditions and consistently provided high yields with broad functional group tolerability. The utility for the late-stage functionalization (LSF) of complex molecules is demonstrated.

  据报道，三氟甲磺酸锌首次用于将未保护的羟吲哚与乙烯基二苯基三氟甲磺酸salt盐环丙烷化。反应在环境条件下进行，并始终提供高收率和宽泛的官能团耐受性。证明了可用于复杂分子的后期功能化（LSF）。