2-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)acetic acid | 1181373-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)acetic acid
• CAS: 1181373-40-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: DMFXCYUDQZPWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)acetic acid 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-((3-ethyl-8-((2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)methyl)phenyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Xanthine-Imidazopyridines and -Imidazothiazoles as Highly Potent and In Vivo Efficacious Tryptophan Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01454
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以100 %的产率得到2-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Xanthine-Imidazopyridines and -Imidazothiazoles as Highly Potent and In Vivo Efficacious Tryptophan Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01454

文献信息

• 2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL-2,7-DIAZASPIRO[3.5] NONANE DERIVATIVES
  申请人：Bhattacharya Samit K.

  公开号：US20110230461A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically salt thereof wherein R 1 , R 2 , Ra, L, Z, Z 1 and Z 2 are as defined herein, that act as Ghrelin antagonists or inverse agonists; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by the antagonism of the Ghrelin receptor.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药用盐，其中R1、R2、Ra、L、Z、Z1和Z2如本文所定义，其作为胃泌素拮抗剂或逆向激动剂；以及其药物组合物；以及通过胃泌素受体拮抗作用治疗疾病、紊乱或病况的方法。
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE TROPOMYSIN-RELATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20120258950A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• Identification of spirocyclic piperidine-azetidine inverse agonists of the ghrelin receptor
  作者：Daniel W. Kung、Steven B. Coffey、Ryan M. Jones、Shawn Cabral、Wenhua Jiao、Michael Fichtner、Philip A. Carpino、Colin R. Rose、Richard F. Hank、Michael G. Lopaze、Roger Swartz、Hou (Tommy) Chen、Zachary Hendsch、Bruce Posner、Christopher F. Wielis、Brian Manning、Jeffrey Dubins、Ingrid A. Stock、Sam Varma、Mary Campbell、Demetria DeBartola、Rachel Kosa-Maines、Stefanus J. Steyn、Kim F. McClure

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.024

  日期：2012.7

  The discovery of spirocyclic piperidine-azetidine inverse agonists of the ghrelin receptor is described. The characterization and redressing of the issues associated with these compounds is detailed. An efficient three-step synthesis and a binding assay were relied upon as the primary means of rapidly improving potency and ADMET properties for this class of inverse agonist compounds. Compound 10n bearing

  ghrelin受体的螺环哌啶-氮杂环丁烷反向激动剂的发现已被描述。详细介绍了与这些化合物有关的问题的特征和解决方法。依靠有效的三步合成法和结合测定法作为快速提高这类反向激动剂化合物效能和ADMET性质的主要手段。具有咪唑-噻唑乙酰胺和苯基三唑形式的分布极性的化合物10n是log P较低的单元， 并且与命中分子10a相比具有显着改善的结合亲和力，为进一步优化该系列化合物提供了支持。
• Reactive Metabolite Trapping Studies on Imidazo- and 2-Methylimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-Based Inverse Agonists of the Ghrelin Receptor
  作者：Amit S. Kalgutkar、Tim F. Ryder、Gregory S. Walker、Suvi T. M. Orr、Shawn Cabral、Theunis C. Goosen、Kimberly Lapham、Heather Eng

  DOI：10.1124/dmd.113.051839

  日期：2013.7

  agonists, 1-2-[2-chloro-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl}-2-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)ethanone (1) and 1-2-[2-chloro-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl}-2-(2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)ethanone (2), containing a fused imidazo[2,1-b]thiazole motif in the core structure. Both compounds underwent oxidative metabolism in NADPH- and glutathione-supplemented

  目前的研究检查了生长素释放肽受体反向激动剂1- 2- [2-氯-4-（2H-1,2,3-三唑-2-基）苄基] -2,7-二氮杂螺[3.5]的生物激活潜力。 ] nonan-7-基} -2-（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）乙酮（1）和1- 2- [2-氯-4-（2H-1,2,3） -三唑-2-基）苄基] -2,7-二氮杂螺并[3.5]壬基-7-基} -2-（2-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）乙酮（2），核心结构中有一个融合的咪唑并[2,1-b]噻唑基序。两种化合物都在NADPH和补充谷胱甘肽的人肝微粒体中进行氧化代谢，生成谷胱甘肽共轭物，这与它们对反应性物种的生物活化相一致。质谱片段化和NMR分析表明，巯基缀合物中谷胱甘肽部分的附着位点在自行车内的噻唑环上。用咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物1识别了两种谷胱甘肽共轭物。一种加合物是从谷胱甘肽的迈克尔加成到推定的1的S-氧化物代谢
• [EN] USE OF GHRELIN RECEPTOR INVERSE AGONISTS OR ANTAGONISTS FOR TREATING SLEEP DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION D'AGONISTES OU D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA GHRÉLINE POUR TRAITER LES TROUBLES DU SOMMEIL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013182933A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to methods of treating sleep disorders in patients comprising administration of a ghrelin receptor inverse agonist or antagonist. The invention also includes methods of treating sleep disorders comprising the administration of a pharmaceutical composition comprising a ghrelin receptor inverse agonist or antagonist and at least one pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient.

  本发明涉及治疗睡眠障碍的方法，包括给患者使用ghrelin受体反向激动剂或拮抗剂。本发明还包括治疗睡眠障碍的方法，包括给患者使用含有ghrelin受体反向激动剂或拮抗剂以及至少一种药用载体、稀释剂或赋形剂的制药组合物。