1-([1,3]dioxolo[4,5-b]pyridin-6-yl)-2-bromoethan-1-one | 1260669-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,3]dioxolo[4,5-b]pyridin-6-yl)-2-bromoethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-[1,3]dioxolo[4,5-B]pyridin-6-ylethanone；2-bromo-1-([1,3]dioxolo[4,5-b]pyridin-6-yl)ethanone
• CAS: 1260669-99-5
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: GWHBJOITQQLVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-([1,3]dioxolo[4,5-b]pyridin-6-yl)-2-bromoethan-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  In Silico and In Vitro Study towards the Rational Design of 4,4′-Disarylbisthiazoles as a Selective α-Synucleinopathy Biomarker

  摘要：

  α-突触核蛋白病是一组以α-突触核蛋白聚集体（α-syn）在大脑中沉积为特征的神经退行性疾病。目前，还没有合适的示踪剂能对这些疾病进行明确的早期诊断。我们报告了基于 4,4′-二芳基双噻唑（DABTA）支架的候选药物，它们对 α-syn 具有高亲和力，对 Aβ 和 tau 纤维具有出色的选择性。根据之前的硅学研究，我们制备了一个由 23 种含卤素和 O-甲基化的 DABTAs 组成的重点库。这些 DABTAs 是通过改进的两步 Hantzsch 噻唑合成法合成的，经过表征并用于与 [3H]PiB 和 [3H]DCVJ 的竞争性结合试验。DABTAs 的总化学收率为 15-71%，计算得出的亲油性为 2.5-5.7。这些配体与 [3H]PiB 和 [3H]DCVJ 对 α-syn 均表现出极佳的亲和力：Ki 0.1-4.9 nM，对 Aβ 和 tau 纤维的选择性高达 20-3900 倍。由此可以得出结论，硅学模拟有助于新一代 DABTAs 的合理设计。我们鼓励在下一步对这些线索进行进一步研究：用放射性同位素（如氟-18 或碳-11）对配体进行放射性标记，用于体内、体外和转化研究，以及对源自人类的蛋白质聚集体进行进一步的体外实验。

  DOI：

  10.3390/ijms242216445