白花前胡素A | 73069-25-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 白花前胡素A
• 中文别名: 白花前胡丙素；白花前胡甲素；(+)-白花前胡甲素
• 英文名称: praeruptorin A
• 英文别名: [(9S,10S)-10-acetyloxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-9-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 73069-25-7；73069-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: XGPBRZDOJDLKOT-NXIDYTHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139°C
• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

白花前胡甲素概述

白花前胡甲素是一种天然化合物，具备钙离子拮抗等多种生物活性。它广泛存在于伞形科植物白花前胡（Peucedanum praeruptorum Dunn）等多种植物中。这种成分是从白花前胡的根部提取出的一种角型吡喃香豆素，是白花前胡的主要有效成分之一，呈现为白色针尖状结晶，具有脂溶性特点，并且易溶解于有机溶剂。

生物活性

(±)-Praeruptorin A 是顺式-内酯 (CKL) 的二酯化产物，主要来源于白花前胡（Peucedanum praeruptorum Dunn）干燥的根部。它常被用作研究伴有厚痰和呼吸困难的咳嗽、非天生性咳嗽及上呼吸道感染等中国传统中药之一。这种成分还被认为是一种钙离子反流阻滞剂，适用于高血压的研究。

靶点

Target	Value
Akt
p38 MAPK
Ca2+

化学性质

白花前胡甲素为白色结晶状物质，能够溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中。它来源于白花前胡（Peucedanum praeruptorum）。

用途

• 止咳化痰平喘
• 含量测定/鉴定/药理实验等

药理药效方面，白花前胡甲素具有抑制Ca内流、促进K通道开放等活性，并展现出抗急性心肌缺血再灌注损伤（IRI）的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白花前胡素A 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  液相色谱-离子阱质谱-飞行时间质谱法表征人和大鼠肝微粒体中（+）-普雷普托林B和（+）-普雷普托林E的代谢

  摘要：

  Peucedani Radix是一种中草药，因其对呼吸道和肺部疾病的治疗作用而闻名。作为在我们实验室中对该药草进行系统药代动力学评估的一部分，本研究首次调查了（+）-praeruptorin B（d PB）和（+）-praeruptorin E（d PE）的代谢谱，是Peucedani Radix在大鼠（RLM）和人类（HLM）合并肝微粒体中的两个主要生物活性成分。在两个物种中，d PE的清除速度都比d PB的清除速度更快。d PB与RLM和HLM的孵育分别导致八种（B1-B8）和九种（B1-B9）代谢产物，而RLM和HLM都将dPE分解成13种代谢产物（E1-13）。通过比较在MSD离子阱系统（IT‐MS / MS）上通过串联质谱获得的质量数据以及飞行时间质谱（TOF‐MS）进行的高分辨率质量分析，提出了所有代谢物的结构与相应母体化合物的那些。B1和E1明确地标识为（-）-顺式-克拉康酮

  DOI：

  10.1002/rcm.4922

文献信息

• Enantioseparation and Absolute Configuration Determination of Angular-Type Pyranocoumarins from Peucedani Radix Using Enzymatic Hydrolysis and Chiral HPLC-MS/MS Analysis
  作者：Yue-Lin Song、Qing-Wen Zhang、Ya-Ping Li、Ru Yan、Yi-Tao Wang

  DOI：10.3390/molecules17044236

  日期：——

  Angular-type pyranocoumarins from Peucedani Radix (Chinese name: Qian-hu) have exhibited potential for use on treatment of cancer and pulmonary hypertension. Due to the existence of C-3′ and C-4′ chiral centers, compounds belonging to this chemical type commonly exist in enantiomers and/or diastereoisomers, which may elicit distinct activities during their interactions with the human body. In the present study, a new method, which combines enzymatic hydrolysis with chiral LC-MS/MS analysis, has been developed to determine the absolute configurations of these angular-type pyranocoumarins. Pyranocoumarins isolated from Qian-hu, their enantiomers, or metabolites were individually incubated with rat liver microsomes. As the common end product from enzymatic hydrolysis of all tested pyranocoumarins, cis-khellactone was collected and its absolute configuration was determined by comparison with (+)-cis-khellactone and (−)-cis-khellactone using chiral LC-MS/MS. The absolute configurations of all tested parent pyranocoumarins were determined by combination of LC-MS/MS, NMR and polarimetric analysis. The results revealed that the metabolite cis-khellactone retained the same absolute configurations of the stereogenic carbons as the respective parent compound. This method was proven to be rapid and sensitive and also has advantages in discriminating single enantiomers and mixtures of optical isomers with different ratios.

  从前胡（中文名：前胡）中提取的角型吡喃香豆素具有治疗癌症和肺动脉高压的潜力。由于存在C-3′和C-4′手性中心，属于这种化学类型的化合物通常以对映异构体和/或非对映异构体的形式存在，它们在与人体相互作用时可能产生不同的活性。在本研究中，我们开发了一种新的方法，将酶水解与手性LC-MS/MS分析相结合，用于确定这些角型吡喃香豆素的绝对构型。从前胡中分离出的吡喃香豆素、其对映异构体或代谢产物分别与大鼠肝微粒体孵育。作为所有测试吡喃香豆素酶水解的常见最终产物，收集顺式-山柰内酯，并通过使用手性LC-MS/MS与（+）-顺式-山柰内酯和（-）-顺式-山柰内酯进行比较来确定其绝对构型。通过结合LC-MS/MS、NMR和偏振分析，确定所有测试的吡喃香豆素母体的绝对构型。结果表明，代谢产物顺式-山柰内酯保留了与各自母体化合物相同的立体碳绝对构型。该方法被证明是快速和灵敏的，并且在
• Characterization of metabolism of (+)-praeruptorin B and (+)-praeruptorin E in human and rat liver microsomes by liquid chromatography coupled with ion trap mass spectrometry and time-of-flight mass spectrometry
  作者：Yue-Lin Song、Ru Yan、Wang-Hui Jing、Hai-Yu Zhao、Yi-Tao Wang

  DOI：10.1002/rcm.4922

  日期：2011.3.30

  HLMs converted dPE into 13 metabolites (E1–13). Structures of all the metabolites were proposed through comparing their mass data obtained via tandem mass spectrometry on an MSD ion trap system (IT‐MS/MS) coupled with high‐resolution mass measurement by time‐of‐flight mass spectrometry (TOF‐MS) with those of the respective parent compound. B1 and E1 were unambiguously identified as (−)‐cis‐khellactone

  Peucedani Radix是一种中草药，因其对呼吸道和肺部疾病的治疗作用而闻名。作为在我们实验室中对该药草进行系统药代动力学评估的一部分，本研究首次调查了（+）-praeruptorin B（d PB）和（+）-praeruptorin E（d PE）的代谢谱，是Peucedani Radix在大鼠（RLM）和人类（HLM）合并肝微粒体中的两个主要生物活性成分。在两个物种中，d PE的清除速度都比d PB的清除速度更快。d PB与RLM和HLM的孵育分别导致八种（B1-B8）和九种（B1-B9）代谢产物，而RLM和HLM都将dPE分解成13种代谢产物（E1-13）。通过比较在MSD离子阱系统（IT‐MS / MS）上通过串联质谱获得的质量数据以及飞行时间质谱（TOF‐MS）进行的高分辨率质量分析，提出了所有代谢物的结构与相应母体化合物的那些。B1和E1明确地标识为（-）-顺式-克拉康酮