(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1446089-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1446089-33-3
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₁₁
• 分子量: 469.489
• InChiKey: CHQMPAGEGPXTCP-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-penta-(1-butyn-4-yl)-corannulene 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nanomolar cholera toxininhibitors based on symmetrical pentavalent ganglioside GM1os-sym-corannulenes

  摘要：

  通过铜催化的炔基-叠氮基环加成反应（CuAAC），对卡伦烯衍生物进行官能化改性，与半乳糖和神经节苷脂GM1寡糖（GM1os）结合，评估其抑制霍乱毒素与其天然配体结合的能力；在这个测定中，GM1os-sym-卡伦烯被证明是纳摩尔级别的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob40438b
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Nanomolar cholera toxininhibitors based on symmetrical pentavalent ganglioside GM1os-sym-corannulenes

  摘要：

  通过铜催化的炔基-叠氮基环加成反应（CuAAC），对卡伦烯衍生物进行官能化改性，与半乳糖和神经节苷脂GM1寡糖（GM1os）结合，评估其抑制霍乱毒素与其天然配体结合的能力；在这个测定中，GM1os-sym-卡伦烯被证明是纳摩尔级别的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob40438b

文献信息

• Nanomolar cholera toxininhibitors based on symmetrical pentavalent ganglioside GM1os-<i>sym</i>-corannulenes
  作者：Martin Mattarella、Jaime Garcia-Hartjes、Tom Wennekes、Han Zuilhof、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c3ob40438b

  日期：——

  Corannulene derivatives, functionalized,viacopper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reactions, with galactose and the ganglioside GM1-oligosaccharide (GM1os), were evaluated for their ability to inhibit the binding of cholera toxin to its natural ligand; in this assay, GM1os-sym-corannulenes proved to be nanomolar inhibitors.

  通过铜催化的炔基-叠氮基环加成反应（CuAAC），对卡伦烯衍生物进行官能化改性，与半乳糖和神经节苷脂GM1寡糖（GM1os）结合，评估其抑制霍乱毒素与其天然配体结合的能力；在这个测定中，GM1os-sym-卡伦烯被证明是纳摩尔级别的抑制剂。