(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxynaphthalen-1-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one | 1430884-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxynaphthalen-1-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 1430884-02-8
• 化学式: C₂₉H₂₄O₄
• 分子量: 436.507
• InChiKey: YTZKOKGXGZERJY-UDHWDXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxynaphthalen-1-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(1E,4Z,6E)-5-(difluoroboryloxy)-1,7-bis(4-methoxynaphthalen-1-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  带有不同末端芳族单元和内消旋芳基环的姜黄素衍生物的二氟硼配合物的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了九种姜黄素及其二氟硼配合物的合成，其中七种含有内消旋-苯环。动态19 F NMR证实了以下事实：在室温下，后者的系统中该内-芳基片段的旋转受到限制，并且在更高的温度（> 45°C）下变得允许。处于固态的内消旋取代的衍生物的分子结构表明，相对于平均姜黄素平面，苯环位于高度扭曲的平面中。在不同极性的溶剂中研究了这九种化合物的光物理性质。中观用苯环取代对溶液中的荧光发射特性影响很小，内消旋和非取代化合物的辐射和非辐射动力学常数相似，这与BODIPY衍生物的情况相反。然而，在内消旋-苯环上引入电子给体对-甲氧基导致了姜黄素类π-系统荧光发射的小扰动。我们还报告了内消旋苯基对聚集固体排放特性的影响。

  DOI：

  10.1021/jo400389h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxynaphthalen-1-yl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  带有不同末端芳族单元和内消旋芳基环的姜黄素衍生物的二氟硼配合物的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了九种姜黄素及其二氟硼配合物的合成，其中七种含有内消旋-苯环。动态19 F NMR证实了以下事实：在室温下，后者的系统中该内-芳基片段的旋转受到限制，并且在更高的温度（> 45°C）下变得允许。处于固态的内消旋取代的衍生物的分子结构表明，相对于平均姜黄素平面，苯环位于高度扭曲的平面中。在不同极性的溶剂中研究了这九种化合物的光物理性质。中观用苯环取代对溶液中的荧光发射特性影响很小，内消旋和非取代化合物的辐射和非辐射动力学常数相似，这与BODIPY衍生物的情况相反。然而，在内消旋-苯环上引入电子给体对-甲氧基导致了姜黄素类π-系统荧光发射的小扰动。我们还报告了内消旋苯基对聚集固体排放特性的影响。

  DOI：

  10.1021/jo400389h