tert-butyl 4-iodo-3-[(2S)-3-methoxy-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate | 1445996-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-iodo-3-[(2S)-3-methoxy-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1445996-06-4
• 化学式: C₂₃H₃₁IN₂O₆
• 分子量: 558.413
• InChiKey: OANVODQSSNXOQG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-iodo-3-[(2S)-3-methoxy-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 十二羰基三钌 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -100.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-[(4R,5S)-4'-methyl-5'-oxospiro[3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indole-5,2'-furan]-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  全合成的Rugulovasine A

  摘要：

  通过使用Uhle的酮衍生物作为关键中间体，可以实现简明的rugulovasine A的全合成，该中间体是通过分子间的环化反应通过金属-卤素交换而合成的。研究了两种不同的构建螺环丁内酯亚基的途径，其中涉及Ru催化的环羰基化和特殊的Ru催化的双键重排。

  DOI：

  10.1021/ol401541t