1-Methyl-2'-(propan-2-ylidene)-1'-((trifluoromethyl)sulfonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine] | 1446147-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2'-(propan-2-ylidene)-1'-((trifluoromethyl)sulfonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]
• 英文别名: 1-methyl-2'-propan-2-ylidene-1'-(trifluoromethylsulfonyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]
• CAS: 1446147-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 360.4
• InChiKey: GFNCHQKMNYUKKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2'-(propan-2-ylidene)-1'-((trifluoromethyl)sulfonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine] 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以70.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中断 Bischler-Napieralski 反应合成螺环二氢吲哚

  摘要：

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。

  DOI：

  10.1021/ol401465y
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 2-氯吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 1-Methyl-2'-(propan-2-ylidene)-1'-((trifluoromethyl)sulfonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  中断 Bischler-Napieralski 反应合成螺环二氢吲哚

  摘要：

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。

  DOI：

  10.1021/ol401465y

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Indolines by Interruption of the Bischler–Napieralski Reaction
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ol401465y

  日期：2013.7.19

  The development of a versatile method for the synthesis of spirocyclic pyrrolidinoindolines is discussed. Treatment of N-acyltryptamines with trifluoromethanesulfonic anhydride–2-chloropyridine reagent combination affords highly persistent spiroindoleninium ions that are subject to intra- and intermolecular addition at C2 by nucleophiles.

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。