N-[(Z,3R,4R,5R)-3,5-dimethyl-6-oxo-4-triethylsilyloxyhept-1-enyl]-N-methylformamide | 1440972-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[(Z,3R,4R,5R)-3,5-dimethyl-6-oxo-4-triethylsilyloxyhept-1-enyl]-N-methylformamide
• CAS: 1440972-40-6
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: CXSIFISEUJOALD-HRBSJZOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)hexan-2-yl propionate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-[(Z,3R,4R,5R)-3,5-dimethyl-6-oxo-4-triethylsilyloxyhept-1-enyl]-N-methylformamide 、
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine C的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋大环内酯 aplyronine C 的高度立体控制的全合成。该路线利用羟醛方法来安装必要的立体化学，并具有关键的硼介导的带有N-乙烯基甲酰胺的甲基酮与大环醛的羟醛偶联，以引入完整的侧链。还报道了两种新型 C21-C34 侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401327r

文献信息

• Total Synthesis of Aplyronine C
  作者：Ian Paterson、Sarah J. Fink、Lydia Y. W. Lee、Stephen J. Atkinson、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/ol401327r

  日期：2013.6.21

  highly stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic marine macrolide aplyronine C is described. The route exploits aldol methodology to install the requisite stereochemistry and features a crucial boron-mediated aldol coupling of an N-vinylformamide-bearing methyl ketone with a macrocyclic aldehyde to introduce the full side chain. The synthesis of two novel C21–C34 side chain analogs is also

  描述了细胞毒性海洋大环内酯 aplyronine C 的高度立体控制的全合成。该路线利用羟醛方法来安装必要的立体化学，并具有关键的硼介导的带有N-乙烯基甲酰胺的甲基酮与大环醛的羟醛偶联，以引入完整的侧链。还报道了两种新型 C21-C34 侧链类似物的合成。