N-benzyl-2-(quinolin-6-yl)acetamide | 5622-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(quinolin-6-yl)acetamide
• 英文别名: (6)-Chinolyl-essigsaeure-benzylamid；N-benzyl-2-quinolin-6-ylacetamide
• CAS: 5622-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: NMYJRGAEZKMVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(quinolin-6-yl)acetamide 在 γ-松油烯 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化氢原子转移进行化学选择性喹啉和异喹啉还原

  摘要：

  烯烃和（杂）芳烃，要被还原还是保留？与传统工艺相比，在已报道的通过能量转移（EnT）催化实现的氢原子转移（HAT）方案中，喹啉的苯环比缺电子烯烃更容易被还原。此外，许多还原性不稳定部分，例如芳基碘化物、缺电子炔烃、苯磺酰胺和苄基醚，都与该方法兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.202312203
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 、 6-(trifluoro-λ4-boraneyl)quinoline potassium salt 在 copper(I) oxide 、 XPhos Pd G2 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-2-(quinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides

  摘要：

  A method has been developed for the Pd-catalyzed synthesis of alpha-(hetero)aryl esters and amides through a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. This method avoids the use of strong base, does not necessitate inert or low temperature formation of reagents, and does not require the use of a large excess of organometallic reagent. Utilization of organotrifluoroborate salts as nucleophilic partners allows a variety of functional groups and heterocyclic compounds to be tolerated.

  DOI：

  10.1021/jo400488q

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Thiago Barcellos

  DOI：10.1021/jo400488q

  日期：2013.4.19

  A method has been developed for the Pd-catalyzed synthesis of alpha-(hetero)aryl esters and amides through a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. This method avoids the use of strong base, does not necessitate inert or low temperature formation of reagents, and does not require the use of a large excess of organometallic reagent. Utilization of organotrifluoroborate salts as nucleophilic partners allows a variety of functional groups and heterocyclic compounds to be tolerated.
• Chemoselective Quinoline and Isoquinoline Reduction by Energy Transfer Catalysis Enabled Hydrogen Atom Transfer
  作者：De‐Hai Liu、Kyogo Nagashima、Hui Liang、Xue‐Lin Yue、Yun‐Peng Chu、Shuming Chen、Jiajia Ma

  DOI：10.1002/anie.202312203

  日期：2023.11.27

  An alkene and a (hetero)arene, to be reduced or retained? In contrast to conventional processes, in the reported hydrogen atom transfer (HAT) protocol enabled by energy transfer (EnT) catalysis, the benzenoid ring of a quinoline is more easily reduced than an electron-deficient alkene. Furthermore, many reducing labile moieties, such as aryl iodides, electron-deficient alkynes, benzsulfamides, and

  烯烃和（杂）芳烃，要被还原还是保留？与传统工艺相比，在已报道的通过能量转移（EnT）催化实现的氢原子转移（HAT）方案中，喹啉的苯环比缺电子烯烃更容易被还原。此外，许多还原性不稳定部分，例如芳基碘化物、缺电子炔烃、苯磺酰胺和苄基醚，都与该方法兼容。